3-Nitro-acetophenon-tosylhydrazon | 75230-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-acetophenon-tosylhydrazon
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(3-nitrophenyl)ethylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 75230-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 333.368
• InChiKey: WBIZWLWDYYIPHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-acetophenon-tosylhydrazon 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1,2-bis(1-(3-nitrophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions

  摘要：

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2688-3
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 间硝基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Nitro-acetophenon-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化N-甲苯磺酰with与末端炔烃的偶联：三取代烯的合成

  摘要：

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201005741

文献信息

• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

  描述了一种通过钯催化，降冰片烯介导的CH活化/卡宾迁移插入合成高度官能化乙烯基芳烃的简单方法。还开发了扩展到一锅法的程序。此外，该方法也可以用于产生多取代的双环分子。反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料，以令人满意的产率得到产物。这是Catellani–Lautens反应，其中包含不同类型的偶联伙伴。此外，该反应是第一个证明将Pd催化的重氮化合物插入与Pd催化的CH活化相结合的反应。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• <i>N</i>-Tosylhydrazone directed annulation <i>via</i> C–H/N–N bond activation in Ru(<scp>ii</scp>)/PEG-400 as homogeneous recyclable catalytic system: a green synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c8ob01082j

  日期：——

  of isoquinolines using Ru(II)/PEG-400 as a homogeneous recyclable catalytic system has been demonstrated. N-Tosylhydrazone, a rarely explored directing group, has been successfully employed for an annulation type of reaction with alkynes via C–H/N–N activation. A short reaction time with a simple extraction procedure, a wide substrate scope with high yields of products, easily prepared substrates, biodegradable

  已经证明了使用Ru（II）/ PEG-400作为均相可循环催化体系合成异喹啉的绿色可持续方法。N-甲苯磺酰，是一个很少探索的指导基团，已成功地用于通过C–H / N–N活化与炔烃形成环型反应。反应时间短，萃取步骤简单，底物范围广，产品收率高，易于制备的底物，可生物降解的溶剂以及可扩展至克级的可扩展性，可提高拟议方案的效率和可持续性。此外，昂贵的基于钌的均相催化体系可重复使用多达四个连续循环，而不会损失其活性。
• A Novel Metal-free Reductive Esterification of N-Tosylhydrazones with Carboxylic Acids
  作者：Ankun Zhou、Lei Wu、Dazhi Li、Qingqing Chen、Xiao Zhang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/cjoc.201200387

  日期：2012.8

  A novel method for the synthesis of esters via reductive coupling of N‐tosylhydrazones with carboxylic acids under metal‐free conditions has been developed. Various functional groups were found to be tolerable under the reaction conditions to afford low to good yields.

  开发了一种在无金属条件下通过N-甲苯磺酰hydr与羧酸的还原偶联合成酯的新方法。发现在反应条件下各种官能团是可忍受的，以提供低至良好的产率。