2-cyano-N-(2-isopropylphenyl)acetamide | 87165-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-isopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(2-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 87165-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OZKZUSINEUZVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(2-isopropylphenyl)acetamide 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-chloro-7-(3-chloro-2-fluoro-6-methoxyphenyl)-4-[(2S)-2-methyl-4-prop-2-enoylpiperazin-1-yl]-2-oxo-1-(2-propan-2-ylphenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡啶酮杂环化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯并吡啶酮杂环化合物及其用途。该化合物为式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其互变异构体、或其水合物、或其溶剂化物、或其代谢产物、或其前药，其中，所述R1～R5以及A基团如说明书所定义。本发明所述的化合物，可用于制备成治疗和/或预防癌症的药物。

  公开号：

  CN111484477B
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 2-异丙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-cyano-N-(2-isopropylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并吡啶酮杂环化合物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯并吡啶酮杂环化合物及其用途。该化合物为式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其互变异构体、或其水合物、或其溶剂化物、或其代谢产物、或其前药，其中，所述R1～R5以及A基团如说明书所定义。本发明所述的化合物，可用于制备成治疗和/或预防癌症的药物。

  公开号：

  CN111484477B

文献信息

• Development of Novel AKR1C3 Inhibitors as New Potential Treatment for Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Satoshi Endo、Hiroaki Oguri、Jin Segawa、Mina Kawai、Dawei Hu、Shuang Xia、Takuya Okada、Katsumasa Irie、Shinya Fujii、Hiroaki Gouda、Kazuhiro Iguchi、Takuo Matsukawa、Naohiro Fujimoto、Toshiyuki Nakayama、Naoki Toyooka、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00939

  日期：2020.9.24

  crystallographic study of AKR1C3 complexes with 2j and 2l. The inhibitors suppressed proliferation of prostate cancer 22Rv1 and PC3 cells through both androgen-dependent and androgen-independent mechanisms. Additionally, 2j and 2l prevented prostate tumor growth in a xenograft mouse model. Furthermore, the inhibitors significantly augmented apoptotic cell death induced by anti-CRPC drugs (abiraterone or enzalutamide)

  醛基酮还原酶（AKR）1C3催化活性雄激素的合成，从而促进前列腺癌的发展。AKR1C3还通过前列腺素和反应性醛的代谢促进非雄激素依赖性细胞增殖和存活。由于其在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）组织中的升高，AKR1C3是CRPC的有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们发现了一种新型的强效AKR1C3抑制剂N-（4-氟苯基）-8-羟基-2-亚氨基-2 H-色烯-3-羧酰胺（2d），并用IC 50合成了其衍生物值比其他AKR（1C1、1C2和1C4）高25-56 nM，选择性> 220倍。通过结晶研究AKR1C3与2j和2l的复合物阐明了抑制效力的结构因素。所述抑制剂通过雄激素依赖性和雄激素依赖性机制抑制前列腺癌22Rv1和PC3细胞的增殖。另外，2j和2l阻止了异种移植小鼠模型中前列腺肿瘤的生长。此外，这些抑制剂显着增加了由抗CRPC药物（阿比特龙或enzalutamide）诱导的凋亡细胞死亡。
• [EN] POTENTIATORS OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AND COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÊTA-LACTAMES ET POLYTHÉRAPIE
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2017106552A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Proteins of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), an antibiotic sensor/signal transducer, are phosphorylated on exposure to β-lactam antibiotics. This event is critical for the onset of the biochemical events that unleash induction of antibiotic resistance. The phosphorylation and the antibiotic-resistance phenotype can be abrogated in the presence of inhibitors described herein that restore susceptibility of the organism to β- lactam antibiotics. The invention thus provides compounds and methods for abrogating antibiotic resistance to β-lactam antibiotics and for treating infections causes by antibiotics prone to developing resistance by potentiating β-lactam antibiotics.

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的蛋白质是一种抗生素感应器/信号传导体，在暴露于β-内酰胺类抗生素时会发生磷酸化。这一事件对于引发生物化学事件的开始至关重要，从而诱导抗生素抗性。在本文所述的抑制剂存在的情况下，磷酸化和抗生素抗性表型可以被废除，从而恢复该生物对β-内酰胺类抗生素的敏感性。因此，该发明提供了化合物和方法，用于废除对β-内酰胺类抗生素的抗性，并通过增强β-内酰胺类抗生素来治疗由易于产生抗性的抗生素引起的感染。
• Substituted phenyl-5-aminopyrazoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04393217A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  This disclosure describes novel substituted phenyl-5-aminopyrazoles useful as anxiolytic and/or anti-depressant agents.

  这份披露描述了新型的取代苯基-5-氨基吡唑，可用作抗焦虑和/或抗抑郁药物。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• BENZOPYRIDONE HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Brightgene Bio-medical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3919483A1

  公开（公告）日：2021-12-08

  A compound represented by formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof, or a tautomer thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof, or a metabolite thereof, or a prodrug thereof. R1-R5 and group A are as defined in the description. The compound is used for the preparation of drugs for treating diseases caused by KRAS G12C mutation and for treating and/or preventing cancers.

  由式 I 代表的化合物，或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其同系物、或其水合物、或其溶 液、或其代谢物、或其原药。R1-R5 和 A 组如描述中所定义。该化合物用于制备治疗 KRAS G12C 突变引起的疾病以及治疗和/或预防癌症的药物。