2,2''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl | 261713-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,4-Bis(2-ethynylphenyl)benzene；1,4-bis(2-ethynylphenyl)benzene
• CAS: 261713-86-4
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: OJJRNVHGGXFGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-金刚烷甲酸 、 叔丁基二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到6,12-dimethylene-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴

  摘要：

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00534
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 2,2''-diethynyl-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Novel Strained Diyneparacyclophane and Its Dimer by Metal-Mediated Coupling

  摘要：

  Relieve strain with a twist! Synthesis of the paracyclophane 1 and its dimer 2 employed a sequence of metal-mediated couplings. The X-ray analysis of 2 revealed a helical twist inherent in this structure, which created extended arms, that trapped a molecule of solvent. A carboxylic acid derivative of 1 was also prepared, and its structure indicated the diyne rod moiety of 1 is distorted more than in analogous compounds.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<385::aid-anie385>3.0.co;2-i

文献信息

• Splitting the Ring: Impact of <i>Ortho</i> and <i>Meta</i> Pi Conjugation Pathways through Disjointed [8]Cycloparaphenylene Electronic Materials
  作者：Eric Peterson、Ruth L. Maust、Ramesh Jasti、Miklos Kertesz、John D. Tovar

  DOI：10.1021/jacs.2c00419

  日期：2022.3.16

  new electronic states from this radial/linear mixing in both the small molecules and the pi extended polymers. Quantum chemical calculations reveal that these electronic processes arise from multiple operative radial/linear conjugation pathways, as the disjoint pattern results in both ortho and meta connections to the CPP ring. These results affirm the unique nature of hybrid radial and linear pi electron

  在本报告中，我们描述了具有不连续 pi 共轭取代基的小分子和聚合 [8] 环对苯 ([8]CPPs) 的合成和电子特性。亚芳基-乙炔基连接体安装在 [8]CPP 纳米环的相对两侧，由两侧的三个苯基单元隔开，使得单体系统具有顺（C 2对称）和反（C 1对称性）具有小能隙（0.1-0.6 kcal/mol）的构象异构体。这种不连贯的取代模式必然会通过 CPP 径向结构及其周围强制离域。我们从小分子和 pi 扩展聚合物中的这种径向/线性混合中证明了新的电子态。量子化学计算表明，这些电子过程源于多个有效的径向/线性共轭途径，因为不相交的模式导致与 CPP 环的邻接和元连接。这些结果证实了在这些新的共轭途径中有效的混合径向和线性 pi 电子离域的独特性质。