2-phenyl-5-phenylethylfuran | 1222-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-phenylethylfuran
• 英文别名: 2-phenethyl-5-phenylfuran；2-phenethyl-5-phenyl-furan；Phenyl-2-phenethyl-5-furan；2-Phenyl-5-(2-phenylethyl)furan；2-phenyl-5-(2-phenylethyl)furan
• CAS: 1222-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: CLNYPXGHWSXMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-phenylethylfuran 生成 1,6-diphenylhexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Holand,S.; Epsztein,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 2876 - 2879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-phenylethyl)-2,5-dihydrofuran 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 乙烯基乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-phenyl-5-phenylethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Ru-和 Pd-催化合成 2-芳基呋喃的单瓶 Heck 芳基化/氧化

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100549

文献信息

• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。
• Preparations of Furans from<b><i>α</i></b>-Bromo Ketones and Enol Ethers Catalyzed by a Rhenium(I) Nitrogen Complex
  作者：Yuji Koga、Hiroyuki Kusama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.475

  日期：1998.2

  By the catalytic use of a rhenium(I) nitrogen complex, [ReCl(N2)(PMe2Ph)4], α-keto radicals are generated from α-bromo ketones and react with vinyl ethers and silyl enol ethers intermolecularly. Various substituted furans, including tetrasubstituted furans such as furoguaiacin, are prepared by this method.

  通过铼(I)氮络合物[ReCl(N2)(PMe2Ph)4]的催化使用，α-酮基由α-溴酮生成，并与乙烯基醚和甲硅烷基烯醇醚发生分子间反应。各种取代的呋喃，包括四取代的呋喃，如呋喃愈创木酚，都是通过这种方法制备的。
• Preparation of 2,5-Disubstituted Furans from Terminal Ynones and Aldehydes with CrCl2, Me3SiCl, and H2O
  作者：Kazuhiko Takai、Ryotaro Morita、Shuji Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2001-17478

  日期：——

  Treatment of α,β-acetylenic ketones with chromium(II) in the presence of aldehydes, Me3SiCl and water in THF gives 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中，在醛、Me3SiCl 和水的存在下，用铬(II)处理δ,δ-乙酰基酮，可以得到 2,5-二取代呋喃，收率从好到极好。
• Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、James E. Taylor、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.108

  日期：2009.10

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,5-Disubstituted furans from 1,4-alkynediols
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.069

  日期：2007.7

  1-4-Alkynediols serve as readily available starting materials for isomerisation to 1,4-diketones, which can be converted in situ into the corresponding furans by acid-catalysed dehydration. A range of 2,5-disubstituted furans was prepared using the ruthenium-based catalyst Ru(PPh3)(3)(CO)H-2 with Xantphos at 1 mol % loading. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.