Acetamide, 2-cyano-N-[4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]- | 183946-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetamide, 2-cyano-N-[4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]-
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]acetamide
• CAS: 183946-05-6
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂OS
• 分子量: 260.24
• InChiKey: YDLSLFUYKHDFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetamide, 2-cyano-N-[4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]- 在 咪唑 、 过氧乙酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (Z)-2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-N-(4-trifluoromethanesulfinyl-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 对三氟甲硫基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetamide, 2-cyano-N-[4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Nouveaux dérivés 2-cyano 3-hydroxy propénamides comprenant un radical trifluorométhylsulfonylphényle ou trifluorométhylsulfinylphényle, leur procédé de préparation, leur application à titre médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0767167A1

  公开（公告）日：1997-04-09

  L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle R1représente un cyclopropyle ou -CH2-CH = CH2; R2représente -S(O)n-(CF2)x-CF3, avec n = 1 ou 2 et x = 0 ou 1; R3représente H, ou alkyle (C1-3) et m = 0 ou 1; ainsi que leurs sels, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 R1 代表环丙基或 -CH2-CH = CH2； R2代表-S(O)n-(CF2)x-CF3，n＝1或2，x＝0或1； R3 代表 H 或烷基（C1-3），m = 0 或 1； 以及它们的盐类、制备工艺、作为药物的用途和含有它们的药物组合物。
• US5693844A
  申请人：——

  公开号：US5693844A

  公开（公告）日：1997-12-02
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。