2-phenyl-4-methylenetetrahydrofuran | 80997-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Methylene-2-phenyltetrahydrofuran；4-methylidene-2-phenyloxolane
• CAS: 80997-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KTEYLEFSHZFRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-methylenetetrahydrofuran 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到4-phenyl-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Reductive cyclization of 2-[(2-propynyl)oxy]ethyl bromides by a cobalt complex, cobaloxime(I). A new method for the synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a040
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-phenyl-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三丁基氯化锡-氰基硼氢化钠介导的串联自由基环化-还原性脱甲氧基化序列

  摘要：

  所述bromoketals的反应3，图7a-克和11用三正丁基锡氯化物和氰基硼氢化钠在AIBN催化量的存在提供的醚5，图8A-G和13经由串联序列，其包含自由基环化反应的以及三正丁基卤烷烃和氰基硼氢化钠介导的环状缩酮的还原性脱甲氧基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00658-3

文献信息

• 3-Methylseleno-2-[methylselenomethyl]-propene valuable precursor of trimethylenemethane and trimethylenemethane dianion
  作者：Alain Krief、Willy Dumont

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02385-4

  日期：1997.1

  3-Methylseleno-2-[methylselenomethyl]-propene proved to be a valuable precursor of 3-lithio-2-[methylselenomethyl]-propene and 3-lithio-2-[lithiomethyl]-propene. These have been reacted with various electrophiles and have in turn be successfully transformed into functionalized cyclic ethers.

  3-甲基硒基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯被证明是3-硫基-2- [甲基硒基甲基]-丙烯和3-硫基-2- [硫代甲基]-丙烯的有价值的前体。这些已与各种亲电试剂反应，并已成功地转化为官能化的环醚。
• A new Ru catalyst for alkenealkyne coupling
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01639-1

  日期：1999.10

  [CpRu(CH3CN3)]+PF6− proves to be an effective catalyst for an intermolecular Alder ene type reaction that provides considerable broadening of scope of the process.

  [CPRU（CH 3 CN 3）] + PF 6 -证明是分子间阿尔德烯型反应，其提供的方法的范围相当大的展宽的有效催化剂。
• Diastereoselective [3 + 2]-type heterocyclic synthesis via [2-(acetoxymethyl)-3-allyl]tri-n-butylstannane
  作者：Barry M. Trost、Peter J. Bonk

  DOI：10.1021/ja00292a064

  日期：1985.3

  Synthese de R-2 methylene-4 perhydrofurannes a partir de RCHO et du stannane du titre (A); synthese de R-2 methylene-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A

  合成这些 de R-2 亚甲基-4 全氢呋喃 a partir de RCHO et du stannane du titre (A); 合成 de R-2 亚甲基-4 R'-1 pyrrolidines a partir de RCH=NR' et de A
• The Reaction of Bis(dimethylglyoximato)(pyridine)cobalt(I), Cobaloxime(I), with 2-(Allyloxy)ethyl Halides and the Photolysis of the Resulting Organo-cobaloximes
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/bcsj.55.1498

  日期：1982.5

  The reactions of 2-(allyloxy)ethyl halides with cobaloxime(I) gave (tetrahydro-3-furanyl)methylcobaloximes via an electron transfer from cobaloxime(I) to the halides to give radical anions. The rupture of a halide ion to give an organic radical and the ring closure to give a (tetrahydro-3-furanyl)methyl radical are followed by the radical coupling between the organic radical and the cobaloxime(II)

  2-（烯丙氧基）乙基卤化物与钴肟（I）的反应通过从钴肟（I）到卤化物的电子转移产生（四氢-3-呋喃基）甲基钴肟以产生自由基阴离子。卤化物离子断裂产生有机自由基和闭环产生(四氢-3-呋喃基)甲基自由基，随后有机自由基与钴肟(II)之间的自由基偶联。有机钴肟的结构是通过在有氧或无氧条件下对光解产物的分析来确定的。
• Tetrahydrofuran Derivatives from Epoxides <i>via</i> Group Transfer Cyclization or Reductive Radical Cyclization of Organotellurium and Organoselenium Intermediates
  作者：Lars Engman、Vijay Gupta

  DOI：10.1021/jo961578n

  日期：1997.1.1

  undergo group transfer cyclization to afford 2-substituted 4-[(aryltelluro)methyl]tetrahydrofurans (cis/trans = 1/3-1/10). The aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl tellurides similarly afforded 2-substituted 4-[(aryltelluro)methylene]tetrahydrofurans with an E/Z-ratio close to unity. The beta-(allyloxy)alkyl aryl selenides and aryl beta-(prop-2-ynyloxy)alkyl selenides failed to undergo group transfer cyclization

  单取代的环氧化物从空间上受阻最小的一面通过苯碲酸根和苯硒酸根试剂进行区域特异性开环，分别得到芳基β-羟烷基碲化物和硒化物。通过在四氢呋喃中用烯丙基溴/氢化钠处理将这些材料进行O-烯丙基化，并在与炔丙基溴/氢化钠反应时将O-prop-2-炔化。在含有40 mol％的六丁基二锡的苯中进行光解后，发现β-（烯丙氧基）烷基芳基碲化物经历了基团转移环化，从而获得了2-取代的4-[（（芳基碲基）甲基]四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3- 1/10）。芳基β-（丙-2-炔氧基）烷基碲化物类似地得到E / Z比接近于1的2-取代的4-[（芳基碲基）亚甲基]四氢呋喃。β-（烯丙氧基）烷基芳基硒化物和芳基β-（丙-2-基氧基氧基）烷基硒化物未进行基团转移环化。在氢化三丁基锡和2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，发现前一种化合物以高收率进行还原性自由基环化，得到2-取代的4-甲基四氢呋喃（顺式/反式= 1 / 3-1