N-[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-2-cyanoacetamide | 168151-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 168151-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: MTPXNKZLJDASRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 N-[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-2-cyanoacetamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-N-[4-(4-Chloro-phenylethynyl)-phenyl]-2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[4-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]phenyl]-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Nouveaux N-phényl 2-cyano 3-hydroxy propénamides, leurs formes tautomères et leurs sels, leur procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0632017A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  L'invention concerne les produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, cycloalkyle, alkenyle, alkynyle (→ 6c), R₂ représente H, alkyle (→ 3c), Y représente -NR₃-, -SO₂-NR₃-, -NR₃-SO₂-, -CHOH-, -CF₂-, -(CH₂)m-, -C≡C-, avec Z₁ et Z₂ représentant H, alkyle (→ 3c), halogène, CN, NO₂, R₃ représentant H, alkyle, (→ 3c), et m = 0 à 6, R₄, R₅, R₆, R₇ et R₈ représentant H, halogène, CN, NO₂, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, alkylthio (→ 6c), -(CH₂)n-CX₃, -O-(CH₂)n-CX₃, -S-(CH₂)n-CX₃ , avec n = 0 à 3 et X = halogène, -CO-R₁₀ avec R₁₀ = H, alkyle, cycloalkyle, (→ 6c) ou R₆ et R₇ forment ensemble -O-CH₂-O-, leurs formes tautomères et leurs sels ainsi que leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 ： R₁ 代表烷基、环烷基、烯基、炔基（→ 6c）、 R₂ 代表 H、烷基（Æ 3c）、 Y 代表-NR₃-、-SO₂-NR₃-、-NR₃-SO₂-、-CHOH-、-CF₂-、-(CH₂)m-、 -C≡C-、 Z₁ 和 Z₂ 代表 H、烷基（→ 3c）、卤素、CN、NO₂、 R₃ 代表 H、烷基（Æ 3c），且 m = 0 至 6、 R₄、R₅、R₆、R₇ 和 R₈ 代表 H、卤素、CN、NO₂、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基 (→ 6c)、-(CH₂)n-CX₃、-O-(CH₂)n-CX₃、-S-(CH₂)n-CX₃，其中 n = 0 至 3，X = 卤素；-CO-R₁₀，其中 R₁₀ = H、烷基、环烷基、（→ 6c）或 R₆ 和 R₇ 共同形成 -O-CH₂-O-、 它们的同分异构形式及其盐类，以及它们的制备方法和用作药物的方法。
• US5416112A
  申请人：——

  公开号：US5416112A

  公开（公告）日：1995-05-16