dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate-7,1′-cyclopropane] | 21899-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate-7,1′-cyclopropane]
• 英文别名: spiro--2'.3'-dicarbonsaeure-dimethylester；2,3-Di-methoxycarbonyl-bicyclo<2,2,1>-heptadien-(2,5)-7-spiro-1'-cyclopropan；2,3-Di-methoxycarbonyl-bicyclo<2,2,1>heptadien-(2,5)-7-spiro-1'-cyclopropan；spiro-(Cyclopropan-1.7'-norbornadien-(2'.5'))-2'.3'-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylate；dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylate
• CAS: 21899-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KWHOWIYQITUYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate-7,1′-cyclopropane] 生成 Spiro--2'.3'-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Wilcox,C.F.; Craig,R.R., Journal of the American Chemical Society, 1961, vol. 83, p. 3867 - 3871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 螺[2.4]庚-4,6-二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到dimethyl spiro[bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate-7,1′-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子内环戊烷化与光质子分解氧化合成在配备有构象约束芳酰基甲基发色团的多环烯烃中

  摘要：

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。

  DOI：

  10.1021/jo301909j

文献信息

• Photoinduced Intramolecular Cyclopentanation vs Photoprotolytic Oxametathesis in Polycyclic Alkenes Outfitted with Conformationally Constrained Aroylmethyl Chromophores
  作者：Roman A. Valiulin、Teresa M. Arisco、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo301909j

  日期：2013.3.1

  Intramolecular photoinduced cyclizations are investigated in photoprecursors assembled in a modular fashion via a Diels–Alder reaction of acetylenic dienophiles with subsequent Michael additions of aromatic ketones to install a chromophore capable of initiating Paternò–Büchi cycloadditions or radical cyclization cascades. The protolytic oxametathesis in these systems allows for rapid access to novel

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。
• Wilcox,C.F.; Craig,R.R., Journal of the American Chemical Society, 1961, vol. 83, p. 3867 - 3871
  作者：Wilcox,C.F.、Craig,R.R.

  DOI：——

  日期：——