1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one | 42523-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-9-fluorenone；1,4-dihydroxyfluoren-9-one；1,4-dihydroxy-fluoren-9-one；1,4-Dihydroxy-fluoren-9-on；Fluoren-9-one, 1,4-dihydroxy-
• CAS: 42523-22-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: HVOYPCLFJHHOLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of the Bis(triflate) of 1,4-Dihydroxy-9H-fluoren-9-one

  摘要：

  1,4-Diaryl-9H-fluoren-9-ones were prepared by regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one. The reactions proceeded with excellent site selectivity. The first attack occurs at position 1, due to electronic reasons.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560211
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dihydroxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 1,4,9-FLUORENETRIONE AND OTHER FLUORENONE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a015

文献信息

• Mimicking the biological activity of diazobenzo[b]fluorene natural products with electronically tuned diazofluorene analogs
  作者：Wei Zeng、T. Eric Ballard、Alexander G. Tkachenko、Virginia A. Burns、Daniel L. Feldheim、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.024

  日期：2006.10

  Under appropriate electronic modulation, simple diazofluorene analogs recapitulate the DNA cleavage activity of kinamycin D under thiol-based reducing conditions. Achieving DNA cleavage under these reducing conditions is key to anticancer activity, as the most active compound, 1-methoxydiazofluorene, inhibits the proliferation of HeLa cells.

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。
• Horner,L.; Baston,D.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 910 - 935
  作者：Horner,L.、Baston,D.W.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Fred L. Ciske

  DOI：10.1055/s-1998-2113

  日期：1998.8
• Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions
  作者：Reda A. Haggam

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.077

  日期：2013.8

  Novel, easy-to-perform and practical intramolecular Cu(I)-catalyzed cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions are reported. The isolated cyclized products under microwave conditions are obtained with high yields and with short reaction times offering a valuable and reliable alternative to other protocols for the synthesis of fluorene analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYTOTOXIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CYTOTOXIQUES
  申请人：MORGAN, Lee, Roy

  公开号：WO1994005276A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) Compounds are disclosed which display cytotoxic effects against estrogen-independent tumors. These compounds may be represented by the formula X-R1 wherein X is a phenyl ring which may be substituted with one or more nitro, methyl or trihalomethyl groups and R1 is a benzophenone hydrazone, a xanthone hydrazone, a thioxanthone hydrazone, a fluoren hydrazone, an anthraquinone hydrazone, an anthraquinone phenylhydrazone, an indano [1,2,3-$i(de)]-2$i(H)-phtalazinone, a tetralin [1,2,3-$i(de)]-2$i(H)-phtalazinone, an acridone hydrazone, or a dibenzosuberenone hydrazone. The R1 moiety may be substituted with one or more hydroxy, methoxy or halogen groups. These compounds are useful as chemotherapeutic antineoplastic agents.(FR) Composés présentant des effets cytotoxiques contre des tumeurs indépendantes de l'÷strogène. Ces composés peuvent être représentés par la formule X-R1 dans laquelle X représente un cycle phényle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes nitro, méthyle ou trihalométhyle, et R1 représente une hydrazone de benzophénone, une hydraxone de xanthone, une hydrazone de thioxanthone, une hydrazone de fluorène, une hydrazone d'anthraquinone, une phénylhydrazone d'anthraquinone, une indano [1,2,3-$i(de)]-2$i(H)-phtalazinone, une tétraline [1,2,3-$i(de)]-2$i(H)-phtalazinone, une hydrazone d'acridone, ou une hydrazone de dibenzosubérénone. La fraction R1 peut être substituée par un ou plusieurs groupes hydroxy, méthoxy ou halogène. Ces composés sont utiles en tant qu'agents chimiothérapeutiques antinéoplasiques.