2-(乙酰氨基)苯甲酸乙酯 | 20628-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-acetylanthranilate
• 英文别名: 2-acetylaminobenzoic acid ethyl ester；2-Acetylamino-benzoesaeureethylester；ethyl 2-(N-acetylamino)benzoate；ethyl2-(acetylamino)benzoate；ethyl o-acetylamidobenzoate；ethyl 2-acetamidobenzoate；Ethyl 2-(acetylamino)benzoate
• CAS: 20628-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SLTZBYZAXKJISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)苯甲酸乙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 2-甲基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  Weddige, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1887, vol. <2> 36, p. 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(乙酰氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于苯二醛与邻氨基苯甲酸酯的反应

  摘要：

  取决于所用的溶剂，在标题反应中获得(1+1)加合物3、(2+1)产物5和(2+2)螺烷7。邻苯二甲醛与 4-氨基苯甲酸酯反应形成脒 19。其结构已通过化学和光谱方法证明。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180812

文献信息

• Diethyloxalate as “CO” Source for Palladium-Catalyzed Ethoxycarbonylation of Bromo- and Chloroarene Derivatives
  作者：Amandine Monrose、Helori Salembier、Till Bousquet、Sylvain Pellegrini、Lydie Pélinski

  DOI：10.1002/adsc.201700307

  日期：2017.8.7

  Palladium(II)‐catalyzed ethoxycarbonylation of aryl bromides with diethyloxalate oxalate is described. Functionalized aromatic esters can be efficiently synthesized with only 0.65 mol % PdCl2(PPh3)2 catalyst under microwave irradiation and without additional ligand. This method illustrates an inexpensive and operationally simple method for the preparation of aromatic esters.

  本文描述了钯（II）催化的草酸二乙酯与草酸二乙酯的芳基溴的乙氧基羰基化反应。仅用0.65mol％的PdCl 2（PPh 3）2催化剂在微波辐射下并且没有另外的配体可以有效地合成官能化的芳族酯。该方法说明了制备芳族酯的廉价且操作简单的方法。
• Efficient synthesis of anthranilic esters via Pd-catalyzed dehydrogenative/decarbonylative coupling of anilides and glyoxylates
  作者：Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Kai Xie、Anwei Wang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c2cc34473d

  日期：——

  A novel way of synthesizing anthranilic esters was developed via Pd-catalyzed dehydrogenative/decarbonylative coupling between anilides and glyoxylates.

  开发了一种通过Pd催化的脱氢/脱羟基耦合，将苯胺和乙醇酸酯合成邻氨基苯甲酸酯的新方法。
• Reactivity of 2-Methyl-4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones and 2-Methyl-4<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazin-4-one under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Kyriakos C. Prousis、Andromachi Tzani、Nicolaos Avlonitis、Theodora Calogeropoulou、Anastasia Detsi

  DOI：10.1002/jhet.1869

  日期：2013.11

  The reactivity of variably substituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 2‐methyl‐4H‐pyrido[2,3‐d][1,3]oxazin‐4‐one towards carbon and oxygen nucleophiles under microwave irradiation conditions was investigated. Optimization of the reaction conditions of oxazinones with carbon nucleophiles led to the synthesis of a series of 4‐hydroxy‐quinolin‐2‐ones and 4‐hydroxy‐1,8‐naphthyridin‐2‐ones in high

  可变取代的2-甲基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮和2-甲基-4 H吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮对碳和氯的反应性研究了微波辐照条件下的氧亲核试剂。恶嗪酮与碳亲核试剂的反应条件的优化导致高产率合成了一系列4-羟基喹啉-2-酮和4-羟基-1,8-萘啶-2-酮，但反应多种多样多种醇顺利进行，形成了相应的N-乙酰基邻氨基苯甲酸酯和烟酸酯。
• Synthesis of a Zeolitic Imidazolate–Zinc Metal–Organic Framework and the Combination of its Catalytic Properties with 2,2,2-Trifluoroethanol for N-Formylation
  作者：Sadegh Rostamnia、Asadollah Hassankhani、Hassan Alamgholiloo、Reza Banaei

  DOI：10.1055/s-0037-1610159

  日期：2018.7

  A novel protocol is reported for the N-formylation of amines with formic acid by using the nanoporous zeolitic imidazolate framework ZIF-8 as a heterogeneous catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol.

  报道了一种新的协议，利用纳米孔杂化催化剂ZIF-8在2,2,2-三氟乙醇中将胺与甲酸进行N-甲酰化。
• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 13. Synthesis of alkynyllappaconitines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、S. F. Vasilevskii、E. V. Polukhina、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0058-4

  日期：2007.2

  The Sonogashira coupling of 5′-iodolappaconitine with prop-2-yn-1-ol, 2-methylbut-3-yn-2-ol, phenylacetylene, and 5-ethynylpyrimidine gave new lappaconitine derivatives containing an alkynyl fragment.

  5′-iodolappaconitine 与丙-2-炔-1-醇、2-甲基丁-3-炔-2-醇、苯乙炔和 5-乙炔基嘧啶的 Sonogashira 偶联生成了含有炔基片段的新拉帕康尼汀衍生物。

表征谱图