N-(furan-2-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide | 13156-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(2-furylmethyl)salicylamide；2-furfurylsalicylamide；N-furfurylsalicylamide；2-hydroxy-benzoic acid furfurylamide；N-Furfurylsalicylamid
• CAS: 13156-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02933958
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WWBUXXNYYBDQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [Eu(NO₃)₃(1,4-bis-{[(2'-furfurylaminoformyl)phenoxyl]methyl}-2,5-bismethylbenzene)(CH₄O)](C₃H₆O)
  参考文献：
  名称：

  镧系配位聚合物：合成，多样的结构和发光性能

  摘要：

  合成了新的半刚性的外双齿配体，其结合有糠基水杨酰胺末端基团，即1,4-双{[（（2'-糠基氨基甲酰基）苯氧基]甲基} -2,5-双甲基苯（L），并用作构建镧系元素的基础具有发光性能的配位聚合物。该系列硝酸镧系元素络合物已通过元素分析，红外光谱和X射线衍射分析进行了表征。半刚性配体L作为桥连配体，与硝酸镧系元素反应形成三种不同的结构类型：手性非互穿的二维（2D）蜂窝状（6,3）（hcb，Schläfli符号6 3，顶点符号为6 6 6），拓扑结构为I型，一维锯齿形链为II型，一维梯形梯形链为III型。结构多样性表明，镧系元素的收缩效应在结构自组装过程中起着重要作用。详细讨论了Eu III，Tb III和Dy III配合物的发光性质。由于配体的最低三线态与镧系元素离子的共振能级之间的良好匹配，Eu III，Tb III和Dy III配合物中的镧系元素离子可以被配体有效地敏化。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2014.06.025
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 (benzotriazol-1-yl)(2-hydroxyphenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  由未保护的羟基芳族和脂肪族羧酸直接合成酯和酰胺

  摘要：

  提出了一种在不事先保护羟基取代基的情况下使用苯并三唑化学方法活化羟基取代的羧酸的简便方法。所述Ñ -acylbenzotriazole中间体2A -克，6A - d，和图9a - ç已被用于脂族的高产合成（图3a -升）和芳族（图7a - ħ，10A - ˚F羟基羧酰胺）。芳族羟基酯12a - h和13a - i的高收率使用在中性微波条件下的纯醇或亲核醇盐和中间体N-（芳基）苯并三唑可制得苯二酚。在脂族羟基酯11a，b和硫醇酸酯11e - g的情况下，从中间体2a - c获得中等产率。

  DOI：

  10.1021/jo052293q

文献信息

• Self-Assembly Synthesis, Structural Features, and Photophysical Properties of Dilanthanide Complexes Derived from a Novel Amide Type Ligand: Energy Transfer from Tb(III) to Eu(III) in a Heterodinuclear Derivative
  作者：Cunji Gao、Alexander M. Kirillov、Wei Dou、Xiaoliang Tang、Liangliang Liu、Xuhuan Yan、Yujie Xie、Peixian Zang、Weisheng Liu、Yu Tang

  DOI：10.1021/ic402338q

  日期：2014.1.21

  beautifully populates Tb(III) emission (Φ = 52%), whereas the corresponding Eu(III) derivative 1 shows weak luminescence efficiency (Φ = 0.7%) because the triplet state of L has a poor match with 5D1 energy level of Eu(III). Furthermore, the photoluminescent properties of heterodinuclear complex 4 have been compared with those of the analogous homodinuclear compounds. The quantum yield and lifetime measurements

  阿新的酰胺型配体苄基Ñ，Ñ N'-双[（2'- furfurylaminoformyl）苯氧基） -乙基] -胺（大号）已被设计和施加自组装代同双核镧系元素配位化合物[LN的2（μ 2 -L）2（NO 3）6（乙醇）2 ] [Ln为铕（1），TB（2）和Gd（3）]和一个异双核衍生物[EuTb（μ 2 -L）2（NO 3）6（乙醇）2 ]（4）。所有配合物均已通过X射线单晶衍射分析进行了表征。它们是同构结构，在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，并形成[2 + 2]矩形大环结构。化合物4是由酰胺型配体组装而成的[2 + 2]矩形大环杂双核EuTb络合物的第一个实例。在4，离散0D二聚体[EuTb（μ 2 -L）2（NO 3）6（乙醇）2]单元通过多个N–H··O氢键扩展成2D超分子网络，该网络在拓扑上被分类为具有sql [Shubnikov四边形平面网]拓扑的单节点4连接底层网络。三重态（
• Synthesis, characterization and luminescent properties of lanthanide complexes with a novel multipodal ligand
  作者：Zhen-Zhong Yan、Na Hou、Cong-Min Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2014.09.035

  日期：2015.2

  Solid complexes of lanthanide nitrates with an novel multipodal ligand, 1,2,4,5-tetramethyl-3,6-bisN,N-bis[((2'-furfurylaminoformyl)phenoxyl)ethyl]-aminomethyl}-benzene (L) have been synthesized and characterized by elemental analysis, infrared spectra and molar conductivity measurements. At the same time, the luminescent properties of the Sm(III), Eu(III), Tb(III) and Dy(III) nitrate complexes in solid

  硝酸镧与新型多足配体1,2,4,5-四甲基-3,6-双N，N-双[（（（2'-糠基氨基甲酰基）苯氧基）乙基]-氨基甲基}-苯的固体配合物（ L）已经合成并通过元素分析，红外光谱和摩尔电导率测量来表征。同时，研究了固态Sm（III），Eu（III），Tb（III）和Dy（III）硝酸盐配合物的发光性能。在紫外线的激发下，这些配合物表现出中心金属离子的特征发射。配体的最低三重态能级表明，配体的三重态能级（T1）比其他镧系离子更好地匹配了Tb（III）的共振能级。
• Tuning the self-assembly and luminescence properties of lanthanide coordination polymers by ligand design
  作者：Xue-Qin Song、Wei-Sheng Liu、Wei Dou、Jiang-Rong Zheng、Xiao-Liang Tang、Hong-Rui Zhang、Da-Qi Wang

  DOI：10.1039/b800217g

  日期：——

  (L(I)) and 1,1,1-tris[(2'-furfurylaminoformyl)phenoxyl]methyl}ethane (L(II)) have been designed and synthesized with the ultimate aim of self-assembling lanthanide polymers with interesting luminescent properties. Among two series of Ln(III) nitrate complexes (Ln = Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb or Dy) which have been characterized by elemental analyses, XRD, TGA and IR spectra, three new coordination polymers

  两个新的与结构相关的三脚架配体，具有水杨酰胺悬垂臂，1,3,5-tris [（（2'-糠基氨基甲酰基）苯氧基]甲基} -2,4,6-三甲基苯（L（I））和1,1， 1-tris [（（2'-糠基氨基甲酰基）苯氧基]甲基}乙烷（L（II））已被设计和合成，其最终目的是自组装具有有趣发光性能的镧系元素聚合物。在通过元素分析，X射线衍射，热重分析和红外光谱表征的两个系列的硝酸Ln（III）硝酸盐配合物（Ln = Pr，Nd，Sm，Eu，Gd，Tb或Dy）中，已经确定了三种新的配位聚合物X射线衍射分析。配位聚合物类型[Ln（NO（3））（3）（L（I））。nH（2）O}（n）具有不寻常的梯状双链，可以通过pi-pi堆积相互作用进一步连接构造三维超分子结构。相反，配位聚合物类型[Ln（NO（3））（3）（L（II））]。nCH（3）OH}（n）显示连接（3,3）的褶皱二维网络具有4.8（2）
• Intramolecular functionalization of C(sp 3 ) H bonds adjacent to an amide nitrogen atom: Metal-free synthesis of 2-hydroxy-benzoxazinone derivatives
  作者：Biao Gao、Kaili Chen、Xiaoling Bi、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.001

  日期：2017.12

  An intramolecular C(sp3)H bond functionalization adjacent to an amide nitrogen atom was successfully developed for synthesis of 2-hydroxybenzoxazinone derivatives under environment-friendly conditions. The method featured no metal catalyst, broad substrate scopes and high yields. Besides, a radical mechanism was proposed in the reaction process. Additionally, most of target compounds exhibited potent

  一个分子内的C（sp 3）H键功能与酰胺氮原子相邻已成功开发了在环境友好的条件下合成2-羟基苯并恶嗪酮衍生物。该方法无金属催化剂，底物范围宽，收率高。此外，在反应过程中还提出了自由基机理。另外，大多数目标化合物对MCF-7和Hela细胞表现出有效的抗增殖活性。
• Synthesis, structure and luminescence properties of lanthanide complex with a new tetrapodal ligand featuring salicylamide arms
  作者：Xue-Qin Song、Xiao-Guang Wen、Wei-Sheng Liu、Da-Qi Wang

  DOI：10.1016/j.jssc.2009.07.062

  日期：2010.1

  (L) has been prepared and their coordination chemistry with LnIII ions has been investigated. The structure of [Ln4L3(NO3)12]·H2O}∞ (Ln=Nd, Eu)] shows the binodal 4,3-connected three-dimensional interpenetration coordination polymers with topology of a (86)3(83)4 notation. [DyL(NO3)3(H2O)2]·0.5CH3OH and [ErL(NO3)3(H2O) (CH3OH)]·CH3COCH3 is a 1:1 mononuclear complex with interesting supramolecular

  制备了一种新的四足配体1,1,1-四[（（2'-（2-糠基氨基甲酰基））苯氧基]甲基}甲烷（L），并研究了它们与Ln III离子的配位化学。[ Ln 4 L 3（NO 3）12 ]·H 2 O} ∞（Ln = Nd，Eu）]的结构显示具有（8 6）3（8 3）4表示法。[DyL（NO 3）3（H 2 O）2 ]·0.5CH 3OH和[ErL（NO 3）3（H 2 O）（CH 3 OH）]·CH 3 COCH 3是具有有趣的超分子特征的1：1单核络合物。[NdL（H 2 O）6 ]·3ClO 4 ·3H 2的结构O是2：1单核络合物，其通过氢键进一步自组装形成三维超分子结构。此处给出的结果表明，由于这类配体的结构特点，末端基团和抗衡阴离子的细微变化均可应用于水杨酰胺衍生物镧系元素络合物的整体分子结构的调节。还详细研究了Eu III配合物的发光特性。