2-acetoxy-4-methylvaleronitrile | 110905-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-4-methylvaleronitrile
• 英文别名: 1-cyano-3-methylbutylacetate；2-acetoxy-4-methyl-valeronitrile；α-Acetoxy-isobutylessigsaeure-nitril；2-Acetoxy-4-methyl-valeronitril；2-acetyloxy-4-methylpentanenitrile；(1-Cyano-3-methylbutyl) acetate
• CAS: 110905-91-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: YLBOZVGKMMPBRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-methylvaleronitrile 生成 (R)-1-cyano-3-methylbutylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Hiromichi; Hiraga, Satoshi; Miyamoto, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 12, p. 3023 - 3028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 以82%的产率得到2-acetoxy-4-methylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing .alpha.-cyanohydrin esters and .alpha.-hydroxy

  摘要：

  在金属催化剂的存在下，如钐化合物，通过以下公式（1）所示的烯醇酯化合物与以下公式（3）所示的羰基化合物和氰化剂反应，产生以下公式（4）所示的α-氰醇酯：其中R.sup.1、R.sup.7和R.sup.8相同或不同，每个代表非反应性原子或非反应性有机基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，每个代表一个氢原子或具有1至5个碳原子的烷基基团。通过水解所得化合物，可以获得相应的α-羟基酸或其盐。根据上述过程，可以高产率地获得α-氰醇酯和α-羟基酸。

  公开号：

  US06111128A1

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Processes for producing alpha-cyanohydrin esters and alpha-hydroxy acids
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0926134A2

  公开（公告）日：1999-06-30

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds of formula (4) wherein a carbonyl compound of the formula (3) is reacted in the presence of a cyanogenation agent with an enol ester of the formula (1) or with an oxime ester of the formula (2): wherein R1 through R8 have meanings given in the application. The compound of formula (4) can be hydrolysed to obtain the corresponding compound of formula (5):

  本发明涉及一种制备式 (4) 化合物的工艺，其中式 (3) 的羰基化合物在氰化剂存在下与式 (1) 的烯醇酯或式 (2) 的肟酯反应： 其中 R1 至 R8 的含义见本申请。 式（4）化合物经水解后可得到相应的式（5）化合物：
• Henry, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # II, p. 662
  作者：Henry

  DOI：——

  日期：——
• Acetylcyanation of Aldehydes with Acetone Cyanohydrin and Isopropenyl Acetate by Cp*₂Sm(thf)₂
  作者：Yumi Kawasaki、Akiko Fujii、Yasushi Nakano、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo990030o

  日期：1999.5.1
• OHTA, HIROMICHI;HIRAGA, SATOSHI;MIYAMOTO, KENJI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N2, C. 3023-3027
  作者：OHTA, HIROMICHI、HIRAGA, SATOSHI、MIYAMOTO, KENJI、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——