(S)-2-Amino-5-[(R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-2-thiocarboxy-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid | 135777-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-5-[(R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-2-thiocarboxy-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-3,3-difluoro-1,4-dioxo-4-sulfanylbutan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 135777-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₃F₂N₃O₇S
• 分子量: 427.426
• InChiKey: MAUYPIQAKCXVML-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-Amino-5-[(R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-2-thiocarboxy-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid 、 焦碳酸二乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-5-[(R)-2,2-Difluoro-1-((R)-1-methoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methylsulfanylcarbonyl-ethylcarbamoyl]-2-ethoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2
• 作为产物：
  描述：

  L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(3,3-difluorohomocysteinyl)-D-valine 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Amino-5-[(R)-2-carboxy-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid 、 (S)-2-Amino-5-[(R)-1-((R)-1-carboxy-2-methyl-propylcarbamoyl)-2,2-difluoro-2-thiocarboxy-ethylcarbamoyl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2