(R)-(+)-Methylbernsteinsaeure-diamid | 1115-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-Methylbernsteinsaeure-diamid
• 英文别名: (2R)-2-Methylsuccinamide；(2R)-2-methylbutanediamide
• CAS: 1115-61-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BYHGDHZGPMCBIO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基丁二酸 生成 (R)-(+)-Methylbernsteinsaeure-diamid
  参考文献：
  名称：

  死于维鲁卡因和罗瑞丁。2.（vorläufige）Mitteilung。冯·维鲁卡林分部

  摘要：

  抗生素维鲁卡林A（C 27 H 34 O 9）的碱催化水解产生三种产物：（1）维鲁卡罗（C 15 H 22 O 4），一种可能是双环的新倍半萜，（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4），一种新的倍半萜，可能是双环的；（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4；顺式，顺式或顺式，反式）和（3）紫丁香内酯（C 6 H 10 O 3）），是迄今为止未知的反式α，δ-二羟基-β-甲基戊酸的δ-内酯。Verrucarinolactone的绝对构型由其与（R）-（+）-甲基琥珀酸的相关性推导。芦丁酸代表甲羟戊酸的新的天然异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450539

文献信息

• Über die Verrucarine und Roridine. 2. (vorläufige) Mitteilung. Partialstruktur von Verrucarin A
  作者：Ch. Tamm、J. Gutzwiller

  DOI：10.1002/hlca.19620450539

  日期：——

  The base catalysed hydrolysis of the antibiotic verrucarin A (C27H34O9) yields three products: (1) verrucarol (C15H22O4), a new sesquiterpene which is probably bicyclic, (2) muconic acid (C6H6O4), a new sesquiterpene which is probably bicyclic, (2) muconic acid (C6H6O4; cis,cis or cis, trans) and (3) verrucarinolactone (C6H10O3), the δ-lactone of the hitherto unknown trans-α,δ-dihydroxy-β-methylvaleric

  抗生素维鲁卡林A（C 27 H 34 O 9）的碱催化水解产生三种产物：（1）维鲁卡罗（C 15 H 22 O 4），一种可能是双环的新倍半萜，（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4），一种新的倍半萜，可能是双环的；（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4；顺式，顺式或顺式，反式）和（3）紫丁香内酯（C 6 H 10 O 3）），是迄今为止未知的反式α，δ-二羟基-β-甲基戊酸的δ-内酯。Verrucarinolactone的绝对构型由其与（R）-（+）-甲基琥珀酸的相关性推导。芦丁酸代表甲羟戊酸的新的天然异构体。
• Über die Struktur von Verrucarin A. Verrucarine und Roridine, 5. Mitteilung
  作者：J. Gutzwiller、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19650480117

  日期：——

  AbstractThe antibiotic verrucarine A (C27H34O9) yields on base catalysed hydrolysis three products: (1) the sesquiterpene alcohol verrucarol (C15H22O4) (12), (2) cis, trans‐muconic acid (C6H6O4) (7), and (3) verrucarinolactone (C6H10O3) (9). The latter is the δ‐lactone of the hitherto unknown trans‐α, δ‐dihydroxy‐β‐methyl‐valeric acid (verrucarinic acid (16)). The absolute configuration of verrucarinolactone results from its degradation to (R)‐(+)‐methylsuccinic acid (21). Verrucarinolactone is a new natural isomer of mevalolactone.