diethyl (benzylthio)malonate | 16601-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (benzylthio)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(benzylthio)propane-1,3-dioate；Benzylmercapto-malonsaeure-diethylester；Diethyl 2-(benzylsulfanyl)malonate；diethyl 2-benzylsulfanylpropanedioate
• CAS: 16601-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: GPIBPZVSHZQSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (benzylthio)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-benzylthio-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Aveta, Raffaele; Brandt, Alberto; Corsi, G. Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 11, p. 649 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 S-benzyl 4-methylbenzenethiosulfonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl (benzylthio)malonate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。V.硫代磺酸盐与活性亚甲基化合物的反应。

  摘要：

  研究了苄基苯或对甲苯磺酸硫酯与活性甲烯化合物的反应，以阐明类似的戊亚甲基双硫酸酯的抗肿瘤活性机制，期望可能发生任何烷基化反应。结果发现，苯或对甲苯磺酸硫酯并未使活性甲烯化合物发生苄基化，但引入了一或两个苄基硫基。在活性较低的甲烯化合物的情况下，硫酸硫酯自身发生了反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1188

文献信息

• A simple procedure for the synthesis of 3-(substituted-sulfanyl)-4-hydroxy-6-substituted-pyran-2-ones
  作者：K. S. Para、E. L. Ellsworth、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/jhet.5570310657

  日期：1994.11

  A series of 3-(substituted sulfanyl)-4-hydroxy-6-substituted-pyran-2-ones were synthesized for Human immunodeficiency virus-1 protease inhibition. These compounds were synthesized in a simple and convergent fashion to allow us a rapid preparation of many structurally diversified analogues. Thus the condensation of trimethylsilyl enol ethers of corresponding ketones, with 2-(S-substituted)propane-1

  合成了一系列3-（取代的硫烷基）-4-羟基-6-取代的吡喃-2-酮，用于抑制人类免疫缺陷病毒-1蛋白酶。这些化合物以简单和收敛的方式合成，从而使我们能够快速制备许多结构多样的类似物。因此，相应的酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-（S-取代的）丙烷-1,3-二酸酯的缩合反应可提供相应的吡喃酮，分离产率为24-70％。
• Studies on Antitumor Substances. XI. Reactions of Bunte Salts with Nucleophiles
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、TORU NAKAO、SEIICHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.19.1557

  日期：——

  In order to examine the relationship between the carcinostatic activities of Buntesalts and their chemical behaviours, several Bunte salts, in which some of them weredifunctional, were synthesized and attempted to react with several active methylenecompounds, thiols and amines. In the reactions with thiols and amines, all of the Buntesalts resulted in the formation of the corresponding disulfides or the recovery of the startingmaterials. But in the reaction with active methylene compounds, alkylmercapto orbisalkylmercapto derivatives and cyclic mercaptal were formed respectively.

  为了研究Buntesalts的抗癌活性与其化学行为之间的关系，我们合成了几种Bunte盐，其中一些是二官能团的，并尝试与几种活性亚甲基化合物、硫醇和胺反应。在与硫醇和胺的反应中，所有Buntesalts都形成了相应的二硫键或恢复了初始材料。但在与活性亚甲基化合物、烷基巯基或双烷基巯基衍生物和环状硫醇的反应中，分别形成了烷基巯基或双烷基巯基衍生物和环状硫醇。
• Hydrogen Bond-Enhanced Halogen Bonding Organocatalyst with C(sp³)–Br and Sulfoxide Moieties
  作者：Yuheng Zhang、Haimeng Zhu、Boyuan Zhang、Huijuan Yang、Choon-Hong Tan、Chao Wang、Jin Wen、Lili Zong

  DOI：10.1021/acscatal.3c01131

  日期：2023.5.19

  Neutral halogen bonding donors (XBDs) containing sp3-hybridized carbon–bromine and sulfoxide moieties were designed and synthesized. They promoted quinolines and imines reduction easily with a relatively low catalyst loading (5 mol %). Their halogen bonding strengths were quantified using 31P NMR spectroscopy and molecular electrostatic potential (MESP) analysis. Single-crystal X-ray analysis unambiguously

  设计并合成了含有 sp 3杂化碳-溴和亚砜基团的中性卤键供体 (XBD) 。它们以相对较低的催化剂负载量 (5 mol%) 轻松促进喹啉和亚胺的还原。使用31 P NMR 光谱和分子静电势 (MESP) 分析量化它们的卤素键合强度。单晶 X 射线分析明确证实了酰胺衍生的 XBD 中存在分子内 C(sp 3 )–Br···H–N 氢键。结合实验和计算研究表明，酰胺衍生的 XBD 可作为一种有效的氢键增强卤素键合有机催化剂。
• Geminal carboxylic acids and esters thereof, pharmaceutical formulations containing them useful in the treatment of bone dysmetabolism
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP0792878A2

  公开（公告）日：1997-09-03

  Compounds of formula I: wherein Ra, Rb, Φ, B and R are as defined in the disclosure, have antagonistic activity on osteoclast hyper-reactivity.

  式 I.化合物 其中，Ra、Rb、Φ、B 和 R 如所公开的定义，对破骨细胞高反应性具有拮抗活性。
• Singh, Harjit; Batra, Manohar S.; Singh, Paramjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 131 - 136
  作者：Singh, Harjit、Batra, Manohar S.、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——