S-benzyl butane-1-sulfonothioate | 16601-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyl butane-1-sulfonothioate
• 英文别名: Butylsulfonylsulfanylmethylbenzene；butylsulfonylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 16601-41-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S₂
• 分子量: 244.379
• InChiKey: JUYYMHGAJKWMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 S-benzyl butane-1-sulfonothioate 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到S-benzyl thiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锡自由基羰基化将烷基磺酰基衍生物直接转化为烷基羰基衍生物的新方法。

  摘要：

  设计了一种新颖的激进方法，可将RSO（2）X直接转化为RCOX。本方法非常简单，高效并且使副产物的形成最小化。

  DOI：

  10.1039/b710939c
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;butyl-oxido-oxo-sulfanylidene-lambda6-sulfane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-benzyl butane-1-sulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤物质的研究。VI。硫代磺酸盐，二磺酰硫化物和相关化合物的化学行为。

  摘要：

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.1310

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Thiosulfonates from Disulfides through Electrochemically Induced Disulfide Bond Metathesis and Site‐Selective Oxidation
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.202101007

  日期：2022.1.11

  The anodic generation of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates is presented. The principle of the oxidation of symmetrical disulfides was expanded to the conversion of in situ generated unsymmetrical disulfides yielding the respective thiosulfonates. A strong dependency of the regioselectivity for the formation of the unsymmetrical thiosulfonates was encountered and allows their regioselective

  介绍了对称和不对称硫代磺酸盐的阳极生成。对称二硫化物的氧化原理扩展到原位生成的不对称二硫化物的转化，产生相应的硫代磺酸盐。遇到了形成不对称硫代磺酸盐的区域选择性的强烈依赖性，并允许它们在未来区域选择性形成。