3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one | 81023-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 81023-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• mdl: MFCD00025044
• 分子量: 240.323
• InChiKey: KEXNSQSTQQRAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以88.4%的产率得到3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 、 苯亚磺酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以41.5%的产率得到3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Copper-catalyzed Oxidative Olefination of Thiols Using Sulfones and Phosphorous Ylides
  作者：Pranab K. Shyam、Chan Lee、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.10347

  日期：2015.7

  Copper‐catalyzed one‐pot conversion of thiols to olefins was conducted under aerobic conditions. Thiols were oxidized to generate thioaldehydes, which reacted with sulfones or phosphorous ylides to form the corresponding olefins. The formation of thiosulfonates and phosphorous sulfides confirms that these olefination protocols proceed via thioaldehyde‐sulfone and thioaldehyde‐ylide adducts.

  铜催化的一锅法硫醇向烯烃的转化在好氧条件下进行。硫醇被氧化生成硫代醛，该硫代醛与砜或磷酰化物反应形成相应的烯烃。硫代磺酸盐和硫化磷的形成证实了这些烯化方案是通过硫醛-砜和硫醛-内酯加合物进行的。
• N-bromosuccinimide mediated decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates toward β-keto sulfones: Evaluation of human carboxylesterase 1 activity
  作者：Fuzhong Han、Bobo Su、Peifang Song、Yaqiao Wang、Lina Jia、Shanshan Xun、Minggang Hu、Liwei Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.024

  日期：2018.10

  decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates is developed. The transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies showed that this reaction is likely to proceed through a nucleophilic substitution of β-keto acid with sulfonyl bromide pathway. All synthesized β-keto sulfones were evaluated the inhibitory effect against human

  开发了由N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的β-酮酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应。该转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应很可能通过磺酰溴途径对β-酮酸进行亲核取代而进行。评价所有合成的β-酮砜对人羧酸酯酶1（CES1）的抑制作用。这项研究为有效合成广泛存在于生物活性天然产物和药物制剂中的β-酮砜提供了一种简便的策略。
• TRICYCLIC INDOLE MCL-1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20160106731A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本发明提供了一种抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓样细胞白血病-1（Mcl-1）蛋白活性的化合物。本发明还提供了用于治疗由Mcl-1蛋白过度表达或失调所特征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。
• Nickel-catalyzed α-benzylation of sulfones with esters via C–O activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6ra07130a

  日期：——

  The nickel-catalyzed [small alpha]-benzylation of sulfones with readily available benzylic alcohol derivatives was achieved via C-O activation. The transformation was complete in 30 minutes using a simple Ni(COD)2 as a catalyst...

  经由CO活化，镍与容易获得的苄醇衍生物的砜的小α-苄基化反应得以实现。使用简单的Ni（COD）2作为催化剂，在30分钟内完成了转化。
• Rhenium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Two Carbon Units to Terminal Alkynes via Carbon–Carbon Bond Cleavage of β-Keto Sulfones
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hironori Matsuzaki、Mitsumi Nishi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol2008507

  日期：2011.6.3

  sulfones with terminal alkynes gave unsaturated δ-keto sulfones in good to excellent yields under rhenium catalysis. In this reaction, the insertion of the alkynes into the nonstrained carbon–carbon single bond between the α- and β-positions of the β-keto sulfones proceeded smoothly, and (Z)-isomers were produced with high regio- and stereoselectivities.

  在terminal催化下，用末端炔烃处理β-酮砜可得到不饱和的δ-酮砜。在该反应中，炔烃顺利插入β-酮砜的α-和β-位之间的非应变碳-碳单键中，并以高区域和立体选择性生成（Z）-异构体。