(S)-2-ethyl-1-tosylaziridine | 180736-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 180736-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: BCHQXGZRKMKJAV-NUHJPDEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-1-tosylaziridine 在 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-methyl-N-[(2S)-1-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]diselanyl]butan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tetraselenotungstate: an efficient selenating reagent for the synthesis of β-amino diselenides by aziridine ring opening reactions

  摘要：

  Tetraselenotungstate 1 has been shown to be a versatile selenating reagent and has been used successfully for the regio- and stereospecific ring opening of aziridines to afford a number of interesting beta-amino diselenides in good yields in a single step under mild reaction conditions without using any Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.118
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-2-ethyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基醇快速高效合成光学活性 N-甲苯磺酰基氮丙啶

  摘要：

  介绍了将 2-氨基醇直接转化为 N-甲苯磺酰基氮丙啶的两种替代和互补的一锅法。未取代的母体化合物及其受阻较少的同系物可以通过甲苯磺酰化和由氢氧化钾在水/二氯甲烷中进行的原位环化以高产率获得。在乙腈中使用碳酸钾时，更高取代的氨基醇可得到更好的产率。这两种方法都使用简单的无机碱，并且只产生无机盐作为副产品。

  DOI：

  10.3390/71200902

文献信息

• Tandem aziridine ring opening-disulfide formation-reduction-Michael addition in one-pot mediated by tetrathiomolybdate
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.003

  日期：2015.9

  A detailed study of tetrathiomolybdate mediated tandem regio- and stereoselective ring opening of aziridine, disulfide formation, reduction of disulfide bond and Michael reaction in a one-pot operation is reported. This constitutes four reactions that take place in one-pot operation. In the reaction of [BnEt3N]4MoS4 with an aziridine derived from cyclohexene and in the absence of Michael acceptor intermediates

  一锅操作中，详细报道了四硫代钼酸盐介导的氮丙啶串联区域和立体选择性开环，二硫键形成，二硫键还原和迈克尔反应的详细研究。这构成了一锅操作中发生的四个反应。在[BnEt 3 N] 4 MoS 4的反应中在不存在迈克尔受体的情况下，用衍生自环己烯的氮丙啶的化合物分离并充分表征了磺酰胺基二硫化物和磺酰胺基硫醇。还已经表明，可以在环氧化物存在下选择性地打开氮丙啶环。通过掺入合适的迈克尔受体作为底物的一部分，可以进行分子内的1,4-加成，以高收率合成含硫的无环环状氨基酸酯衍生物和硫代双环[3.3.1]壬烷衍生物。 。
• Synthesis of β-Phenethylamines via Ni/Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Aliphatic Aziridines and Aryl Iodides
  作者：Talia J. Steiman、Junyi Liu、Amanuella Mengiste、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c01724

  日期：2020.4.22

  A photoassisted Ni-catalyzed reductive cross-coupling between tosyl-protected alkyl aziridines and commercially available (hetero)aryl iodides is reported. This mild and modular method proceeds in the absence of stoichiometric heterogeneous reductants and uses an inexpensive organic photocatalyst to access medicinally valuable β-phenethylamine derivatives. Unprecedented reactivity was achieved with

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。
• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。