8-(3-methylureido)-2-naphthalenecarboxylic acid | 204004-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(3-methylureido)-2-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 8-(Methylcarbamoylamino)naphthalene-2-carboxylic acid；8-(methylcarbamoylamino)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 204004-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: FBZQMUCLEIDFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-methylureido)-2-naphthalenecarboxylic acid 、 2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到4-N-[8-(3-methylureido)naphthalen-2-ylformyl]-2'-deoxy-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Function Studies on a Synthetic Guanosine Receptor That Simultaneously Binds Watson−Crick and Hoogsteen Sites

  摘要：

  A series of receptors (11-16) designed to simultaneously bind the Watson-Crick and Hoogsteen sites of guanosine were synthesized, and their binding of guanosine tri-O-pentanoate (32) was probed via H-1 NMR complexation studies in 5% DMSO-d(6)-chloroform-d. The guanosine receptors were synthesized with aminonaphthalene or aminoquinoline auxiliary groups tethered to N-4 of cytosine via a methylene or carbonyl group. A structure -function relationship was established allowing energetic contributions made by components of nucleoside analogues to be probed and more general design rules formulated that may guide the development of more efficacious DNA bases.

  DOI：

  10.1021/jo0501689
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-(3-methylureido)-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于多主题氢键的核苷酸通道模拟传感膜

  摘要：

  核苷酸诱导的由核苷酸受体4-氨基-1-十八烷基-2-（1 H）-嘧啶酮（1），5-甲基-1-十八烷基-2,4（1 H，3 H）组成的定向单层的通透性变化）-嘧啶二酮（2）和1-（2-庚基十一烷基）-4-（8-（3-甲基脲基）-2-萘基）-酰胺-2-（1 H）-嘧啶酮（3）进行了检查。这些分子能够通过多位氢键结合鸟苷，腺苷和鸟苷核苷酸。首先在空气/水界面处形成单层，然后直接与高度定向的热解石墨（HOPG）电极接触。使用[Fe（CN）6 ] 4–作为渗透性标记物，通过循环伏安法评估了这些膜的渗透性。选择性地观察到基于受体1或3的5'-GMP诱导的膜通透性降低。另一方面，基于受体2的膜的渗透性降低在5'-AMP存在下比5'-GMP大。因此观察到的渗透性变化可归因于标记阴离子与选择性结合电中性膜受体的带负电荷的核苷酸之间的排斥性静电相互作用。对于基于受体1、2或3的单层，含有3.0mM 5'-GMP的溶液和含有3

  DOI：

  10.1002/ijch.199700031

文献信息

• Structure−Function Studies on a Synthetic Guanosine Receptor That Simultaneously Binds Watson−Crick and Hoogsteen Sites
  作者：Jordan R. Quinn、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jo0501689

  日期：2005.9.1

  A series of receptors (11-16) designed to simultaneously bind the Watson-Crick and Hoogsteen sites of guanosine were synthesized, and their binding of guanosine tri-O-pentanoate (32) was probed via H-1 NMR complexation studies in 5% DMSO-d(6)-chloroform-d. The guanosine receptors were synthesized with aminonaphthalene or aminoquinoline auxiliary groups tethered to N-4 of cytosine via a methylene or carbonyl group. A structure -function relationship was established allowing energetic contributions made by components of nucleoside analogues to be probed and more general design rules formulated that may guide the development of more efficacious DNA bases.
• Channel Mimetic Sensing Membranes for Nucleotides Based on Multitopic Hydrogen Bonding
  作者：Koji Tohda、Shigeru Amemiya、Tohru Ohki、Shinichiro Nagahora、Shunitz Tanaka、Philippe Bühlmann、Yoshio Umezawa

  DOI：10.1002/ijch.199700031

  日期：——

  negatively charged nucleotides that selectively bind to the electrically neutral membrane receptors. The ratios of the oxidation current decreases for solutions containing 3.0 mM 5′-GMP and for solutions containing 3.0 mM 5′-AMP were 1.30, 0.76, and 1.85 for monolayers based on receptors 1, 2, or 3, respectively. The monolayer based on receptor 3, which is capable of binding the guanine base by five hydrogen

  核苷酸诱导的由核苷酸受体4-氨基-1-十八烷基-2-（1 H）-嘧啶酮（1），5-甲基-1-十八烷基-2,4（1 H，3 H）组成的定向单层的通透性变化）-嘧啶二酮（2）和1-（2-庚基十一烷基）-4-（8-（3-甲基脲基）-2-萘基）-酰胺-2-（1 H）-嘧啶酮（3）进行了检查。这些分子能够通过多位氢键结合鸟苷，腺苷和鸟苷核苷酸。首先在空气/水界面处形成单层，然后直接与高度定向的热解石墨（HOPG）电极接触。使用[Fe（CN）6 ] 4–作为渗透性标记物，通过循环伏安法评估了这些膜的渗透性。选择性地观察到基于受体1或3的5'-GMP诱导的膜通透性降低。另一方面，基于受体2的膜的渗透性降低在5'-AMP存在下比5'-GMP大。因此观察到的渗透性变化可归因于标记阴离子与选择性结合电中性膜受体的带负电荷的核苷酸之间的排斥性静电相互作用。对于基于受体1、2或3的单层，含有3.0mM 5'-GMP的溶液和含有3