(Z)-2-(2-(benzylthio)vinyl)pyridine | 94191-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-(benzylthio)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(Z)-2-benzylsulfanylethenyl]pyridine
• CAS: 94191-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: WEAJVIGFRDEFAW-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 苄硫醇 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到(Z)-2-(2-(benzylthio)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和苄硫醇的亲核加成立体选择性合成 Z-苯乙烯硫醚

  摘要：

  当末端炔烃和苄硫醇在环境条件下在 EtOH 中使用t BuOLi（0.5 当量）反应时，通过阴离子硫醇盐-炔烃加成反应立体选择性合成Z-反马可夫尼科夫苯乙烯基硫醚。通过将苄基硫醇盐反围平面和反马尔可夫尼科夫加成到苯乙炔上，通过立体电子控制实现了独家立体选择性（约100%） 。乙醇中硫醇锂离子对的溶剂分解显着抑制了E-异构体的竞争形成。观察到在较长反应时间下Z-选择性显着增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00911

文献信息

• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Klemm, L. H.; Louris, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 785 - 790
  作者：Klemm, L. H.、Louris, John N.

  DOI：——

  日期：——
• KLEMM, L. H.;LOURIS, J. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 785-789
  作者：KLEMM, L. H.、LOURIS, J. N.

  DOI：——

  日期：——