2-(二乙氨基乙基)-吡啶 | 17751-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(二乙氨基乙基)-吡啶
• 英文名称: N-ethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(N,N-diethylamino)methylpyridine
• CAS: 17751-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: RLXNMHYUCLAIFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氨基乙基)-吡啶 在 硫酸 、 3,4-dihydro-2,4,4-trimethyl-1-(trifluoromethyl)isoquinolinium tetrafluoroborate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到diethyl-(1-oxy-pyridin-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  含胺分子的选择性杂芳基氮氧化

  摘要：

  报道了在胺存在下杂芳烃的非酶N-氧化的第一个实例。通过使用原位质子化策略和亚胺盐有机催化剂，在更具反应性的脂肪族和脂环族胺存在下，选择性地形成吡啶，喹啉和异喹啉N-氧化物。还证明了其可用于模仿小分子药物1期代谢的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00558
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 Eosin Y 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(二乙氨基乙基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  曙红Y促进芳香砜的无金属氨基甲基化

  摘要：

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。

  DOI：

  10.1002/chem.202102124

文献信息

• Synthesis, structures of (aminopyridine)nickel complexes and their use for catalytic ethylene polymerization
  作者：Ya-Chi Lin、Kuo-Hsuan Yu、Ya-Fan Lin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang、Shiuh-Tzung Liu、Jwu-Ting Chen

  DOI：10.1039/c2dt30151b

  日期：——

  A series of α-aminopyridines in the form of (2,6-C6H3N)(R1)(CHR2NR3R4) (R1 = R2 = H R3 = H R4 = iPr (L1a), R4 = tBu (L1b), R4 = Ph (L1c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L1d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L1e), R1 = R2 = H R3 = R4 = Et (L1f), R1 = H R2 = Me R3 = H R4 = iPr (L2a), R4 = Ph (L2c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L2d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L2e), R1 = Me R2 = H R3 = H R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L3e)) and β-aminopyridines in the form of (2-C6H4N)(CH2CH2NR1R2) (R1 = H R2 = iPr (4a), R2 = tBu (L4b), R1 = R2 = Et (L4f)) have been prepared. Their corresponding halonickel complexes 1a–4f are synthesized by ligand substitution from (DME)NiBr2 and the molecular structures are characterized. Four types of coordination modes include four-coordinate mononuclear species with one ligand, five-coordinate mononuclear species with two ligands, five-coordinate dinuclear species with two ligands, and a six-coordinate polymeric framework were determined by X-ray crystallography. Using methylaluminoxanes (MAO) as the activator, the nickel complexes can catalyze ethylene polymerization under moderate pressure and ambient temperature. The activity reaches 105 g PE mol−1 Ni h. The PE products with high branching and high crystallinity have Mn ∼ 103 with PDI < 2.

  一系列α-氨基吡啶类化合物(2,6-C6H3N)(R1)(CHR2NR3R4)(R1 = R2 = H, R3 = H, R4 = iPr (L1a), R4 = tBu (L1b), R4 = Ph (L1c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L1d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L1e), R1 = R2 = H, R3 = R4 = Et (L1f), R1 = H, R2 = Me, R3 = H, R4 = iPr (L2a), R4 = Ph (L2c), R4 = 2,6-Me2C6H3 (L2d), R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L2e), R1 = Me, R2 = H, R3 = H, R4 = 2,6-iPr2C6H3 (L3e))和β-氨基吡啶类化合物(2-C6H4N)(CH2CH2NR1R2)(R1 = H, R2 = iPr (4a), R2 = tBu (L4b), R1 = R2 = Et (L4f))已被合成。通过配体取代反应从(DME)NiBr2合成相应的卤化镍配合物1a–4f,并由X射线晶体学表征其分子结构。通过X射线结晶学确定了四种配位模式,包括单核四配位物种与一个配体、单核五配位物种与两个配体、双核五配位物种与两个配体以及六配位的聚合框架。使用甲基铝氧烷(MAO)作为活化剂,镍配合物可以在中等压力和室温下催化乙烯聚合。活性达到105 g PE mol−1 Ni h。具有高度支化和高度结晶性的PE产品,Mn ∼ 103,PDI < 2。
• meta-Selective C–H Borylation of Benzamides and Pyridines by an Iridium–Lewis Acid Bifunctional Catalyst
  作者：Lichen Yang、Nao Uemura、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.9b03138

  日期：2019.5.15

  We report herein the iridium-catalyzed meta-selective C-H borylation of benzamides by using a newly designed 2,2'-bipyridine (bpy) ligand bearing an alkylaluminum biphenoxide moiety. We also demonstrate the iridium-catalyzed C3-selective C-H borylation of pyridine with a 1,10-phenanthroline (Phen) ligand bearing an alkylborane moiety. It is proposed that the Lewis acid-base interaction between the

  我们在此报告了通过使用新设计的带有烷基铝联苯氧化物部分的 2,2'-联吡啶 (bpy) 配体，铱催化的苯甲酰胺的间位选择性 CH 硼酸化。我们还展示了吡啶与带有烷基硼烷部分的 1,10-菲咯啉 (Phen) 配体的铱催化的 C3 选择性 CH 硼酸化。提出路易斯酸部分与氨基羰基或 sp2 杂化氮原子之间的路易斯酸碱相互作用加速反应并控制位点选择性。
• Design and Synthesis of Tunable Ligands with 4,4′-Bipyridyl as an Electron-Accepting Unit and Their Rhenium Complexes
  作者：Takuto Kamatsuka、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00611

  日期：2017.9.11

  series of rhenium complexes with 4,4′-bipyridyl as an electron-accepting unit. Electrochemical studies revealed that oxidation and reduction of these complexes occurred on the rhenium center and the 4,4′-bipyridyl skeleton, respectively. The redox potentials of the rhenium complexes are controllable by tuning the substituents on the 4,4′-bipyridyl skeleton and the coordinating groups to the rhenium center

  我们设计并制备了一系列以4,4'-联吡啶为电子接受单元的rh配合物。电化学研究表明，这些配合物的氧化和还原分别发生在the中心和4,4'-联吡啶基骨架上。tuning络合物的氧化还原电势可通过调节4,4'-联吡啶基骨架上的取代基和to中心的配位基来控制。我们还检查了electrochemical配合物在电化学和光化学CO 2还原中的反应性。
• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Aminierende reduktive Kupplung aromatischer Aldehyde mit niervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700826

  日期：1987.12.16

  Preparation of 1,2-Diarylethylenediamines by Aminative Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes with Low-Valent Titanium Reagents

  芳香醛与低价钛试剂的胺还原偶联反应制备1,2-二芳基乙二胺