(4S,5S)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine | 212195-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-phenylphenyl)-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 212195-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GCUIJWHJRUQJQB-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543
• 作为产物：
  描述：

  甲基rac-2-氨基-3-(联苯基-4-基)-3-羟基丙酸酯 在 咪唑 、 Wilkinson's catalyst 、 L-酒石酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (4S,5S)-4-(biphenyl-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成vonα-取代的N-甲基磺酰胺。VorläufigeMitteilung †

  摘要：

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810543

文献信息

• Enantioselektive Synthese von ?-substituiertenN-Methyl-sulfonamiden. Vorl�ufige Mitteilung
  作者：Dieter Enders、Christian R. Thomas、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/hlca.19980810543

  日期：——

  The first asymmetric α-alkylations of lithiated sulfonamides bearing the chirality information within the amine moiety under high asymmetric inductions (de 83–95%) are described. Racemization-free acidic hydrolysis led to the title compounds 11 in acceptable overall yields and with high enantiomeric purity (ee 91− ≥ 98%; Scheme 2). As a novel chiral auxiliary, the primary amine (S,S)-or (R,R)-2 was

  描述了在高度不对称诱导下（胺含量为83-95％）在胺部分内具有手性信息的锂化磺酰胺的第一个不对称α-烷基化反应。无外消旋的酸性水解产生标题化合物11，其总收率可接受且具有高对映体纯度（ee 91-≥98％；方案2）。作为新型的手性助剂，使用经典的Erlenmeyer苯基丝氨酸合成方法（方案1）合成了伯胺（S，S）-或（R，R）-2。
• Asymmetric Synthesis of -Substituted N-Methylsulfonamides
  作者：Dieter Enders、Christian R. Thomas、Nicola Vignola、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3657::aid-hlca3657>3.0.co;2-a

  日期：2002.11

  A novel amine auxiliary for the asymmetric synthesis of a-substituted N-methylsulfonamides is described. The reaction of 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine (16) with various aliphatic sulfonyl chlorides afforded the corresponding sulfonamides, which were lithiated and subsequently reacted with electrophiles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent asymmetric inductions (de 83-95%). Racemization-free cleavage of the auxiliary led to the a-alkylated N-methylsulfonamides in acceptable yields and high enantiomer purities (ee 91 to greater than or equal to 98).