1,3-di(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 77557-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-di(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-Di(propan-2-yl)benzimidazol-2-one
• CAS: 77557-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: KSQXEQAAIDHLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,3-di(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾可以在一锅中还原和功能化氧化铜表面。

  摘要：

  苯并咪唑碳酸氢盐已被证明可作为N杂环卡宾的前体，可在一个锅中从氧化铜表面去除氧化物并使所形成的金属表面功能化。表面和蚀刻产物均通过光谱法充分表征。X射线光电子能谱对NHC处理前后的表面进行的分析表明，已完全去除了氧化铜（II）。通过使用13C-标记，我们确定该转化的产物包括环状脲，开环甲酰胺和双卡宾铜（I）配合物。这些结果说明了NHC可以使种类繁多的金属（包括易于氧化的金属）功能化的潜力，极大地促进了在金以外的金属上制备基于NHC的膜。

  DOI：

  10.1002/chem.202002308

文献信息

• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。
• Revealing the unusual role of bases in activation/deactivation of catalytic systems: O–NHC coupling in M/NHC catalysis
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Dmitry B. Eremin、Dmitry V. Pasyukov、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c8sc01353e

  日期：——

  intramolecular reducing agents for the transformation of M(II) into “ligandless” M(0) species. This demonstrates that the disclosed base-mediated O–NHC coupling reaction is integrated into the catalytic M/NHC systems and can define the mechanism of catalysis (molecular M/NHC vs. “NHC-free” cocktail-type catalysis). A proposed mechanism of the revealed transformation includes NHC-OR reductive elimination, as

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍
• Vernin, Gaston; Domlog, Hicham; Siv, Chan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 85 - 89
  作者：Vernin, Gaston、Domlog, Hicham、Siv, Chan、Metzger, Jaques、El-Shafei, Ahmed Kamal

  DOI：——

  日期：——
• VERNIN G.; DOMLOG H.; SIV C.; METZGER J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 85-89
  作者：VERNIN G.、 DOMLOG H.、 SIV C.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED CYCLIC UREA DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US20210078975A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to fused cyclic urea derivatives which have antagonistic activities against CRHR1 and/or CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR1 and/or CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR1 and/or CRHR2 is involved.