1-(β-Phenylethyl)-4-(p-anisidino)piperidine | 28456-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(β-Phenylethyl)-4-(p-anisidino)piperidine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-(2-phenylethyl)-4-piperidinamine；4-methoxyphenyl-[1-(2-phenylethyl)-piperidin-4-yl]-amine；N-(4-Methoxyphenyl)-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-amine
• CAS: 28456-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: HVZBFQZTWWJOHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-Phenylethyl)-4-(p-anisidino)piperidine 在 盐酸小檗碱 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-N-(1-phenethylpiperidin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Lobbezoo; Soudijn; Van Wijngaarden, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(β-Phenylethyl)-4-(p-anisidino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lobbezoo; Soudijn; Van Wijngaarden, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 357 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of fentanyl analogs
  作者：G. A. Brine、K. G. Boldt、P.-T. Huang、D. K. Sawyer、F. I. Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570260329

  日期：1989.5

  Natural abundance carbon-13 chemical shifts are reported for the hydrochloride salts of fentanyl (1a) and fifteen analogs. The signals are assigned on the basis of chemical shift theory, SFORD multiplicities, signal intensities, comparisons with model compounds, and thiophene carbon-proton coupling constants. In addition to its forensic value, the data suggest that the solution conformations of the

  据报道芬太尼（1a）和十五个类似物的盐酸盐的自然丰度碳13化学位移。信号是根据化学位移理论，SFORD多重性，信号强度，与模型化合物的比较以及噻吩碳-质子耦合常数进行分配的。除了其法医价值外，数据还表明类似物的溶液构象与盐酸芬太尼相似。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00935
  作者：Arita, Hironobu、Tanaka, Ryoko、Kikukawa, Shuntaro、Tomizawa, Tsukasa、Sakata, Haruka、Funada, Masahiko、Tomiyama, Kenichi、Hashimoto, Masaru、Tasaka, Tomohiko、Tabata, Hidetsugu、Nakamura, Kayo、Makino, Kosho、Oshitari, Tetsuta、Natsugari, Hideaki、Takahashi, Hideyo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00935

  日期：——

  synthesized based on the amide structure of fentanyl. The aS- and aR-enantiomers exerted antagonistic and agonistic effects on the MOR, respectively, and each atropisomer interacted with the MOR by assuming a distinct binding mode through molecular docking. These findings suggest that introducing atropisomerism into fentanyl may serve as a key feature in the molecular design of future MOR antagonists to help

  近年来，合成阿片类药物已成为药物过量相关死亡的主要原因，引发了“阿片类药物危机”。为了设计更安全的治疗药物，我们意外地发现了基于芬太尼的 μ-阿片受体 (MOR) 拮抗剂，其化学成分相对简单，可增强结构修饰。在这里，我们展示了新型阻转异构芬太尼类似物的开发，该类似物对 MOR 表现出比吗啡喃 MOR 拮抗剂纳洛酮更有效的拮抗活性。基于芬太尼的酰胺结构合成了具有稳定轴向手性的衍生物。 a S - 和 a R -对映体分别对 MOR 产生拮抗和激动作用，并且每种阻转异构体通过分子对接呈现不同的结合模式，从而与 MOR 相互作用。这些发现表明，将阻转异构现象引入芬太尼可能是未来 MOR 拮抗剂分子设计的一个关键特征，有助于缓解阿片类药物危机。
• Synthesis and investigations of double-pharmacophore ligands for treatment of chronic and neuropathic pain
  作者：Ruben Vardanyan、Gokhale Vijay、Gary S. Nichol、Lu Liu、Isuru Kumarasinghe、Peg Davis、Todd Vanderah、Frank Porreca、Josephine Lai、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.065

  日期：2009.7

  Acids 9a-f as possible bivalent ligands designed as a structural combination of opioid mu-agonist (Fentanyl) and NSAID ( Indomethacin) activities and produced compounds which were tested as analgesics. The obtained series of compounds exhibits low affinity and activity both at opioid receptors and as cyclooxygenase ( COX) inhibitors. One explanation of the weak opioid activity could be stereochemical peculiarities of these bivalent compounds which differ significantly from the fentanyl skeleton. The absence of significant COX inhibitory properties could be explained by the required substitution of an acyl fragment in the indomethacin structure for 4-piperidyl. Published by Elsevier Ltd.
• Lobbezoo; Soudijn; Van Wijngaarden, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 4, p. 357 - 361
  作者：Lobbezoo、Soudijn、Van Wijngaarden

  DOI：——

  日期：——