2-(二氟甲基)-1,3-苯并噻唑 | 15208-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(二氟甲基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(difluoromethyl)benzo[d]thiazole；2-(difluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 15208-43-2
• 化学式: C₈H₅F₂NS
• mdl: MFCD18813910
• 分子量: 185.197
• InChiKey: VEWWMGMQZKGYPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氟甲基)-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-difluorophenoxymethylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并-1,3-二唑

  摘要：

  通过三锅法分别将三氟乙酸和二氟乙酸与市售的邻苯二胺，2-氨基酚和2-氨基苯硫醇进行一锅反应，可有效地制备2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。优异的产量。通过NBS光解法对2-二氟甲基进行的后续溴化反应导致形成溴二氟甲基苯并-1,3-二唑，可用于制备新一代的与宝石-二氟亚甲基连接的相同或不同的双分子用于药物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4-benzothiazol-2-yl-2,2,3,3,4,4-hexafluoro-butyryl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 水 作用下， 以 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(二氟甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Yagupolskii,L.M.; Malichenko,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 1975 - 1978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• Copper-Promoted Cycloaddition of α-Methylenyl Isocyanides with Benzothiazoles: Tunable Access to Benzo[<i>d</i>]imidazothiazoles
  作者：Jian Wang、Jing Li、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02694

  日期：2015.11.6

  benzothiazoles. When the C2 position of benzothiazole is linked to a C–H or C–C bond, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles are obtained through a novel rearrangement via C–S bond cleavage and formation of a new C–S bond. When 2-chloro- or 2-bromobenzothiazoles are used under the same reaction conditions, the isomeric benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles are formed selectively. These reactions proceed smoothly in moderate

  通过α-亚甲基异氰化物与苯并噻唑的铜促进的环加成反应，已开发出可调谐途径生成苯并[ d ]咪唑并噻唑的两种异构体。当苯并噻唑的C2位置与C–H或C–C键相连时，通过C–S键的裂解和新C的形成，通过新颖的重排可以获得苯并[ d ]咪唑基[2,1- b ]噻唑–S键。当在相同反应条件下使用2-氯-或2-溴苯并噻唑时，选择性地形成异构体苯并[ d ]咪唑并[5，1- b ]噻唑。这些反应在室温下以中等至极好的收率顺利进行，并且可以容忍各种官能团。
• Metallaphotoredox Difluoromethylation of Aryl Bromides
  作者：Vlad Bacauanu、Sébastien Cardinal、Motoshi Yamauchi、Masaru Kondo、David F. Fernández、Richard Remy、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201807629

  日期：2018.9.17

  strategy for the difluoromethylation of aryl bromides by metallaphotoredox catalysis. Bromodifluoromethane, a simple and commercially available alkyl halide, is harnessed as an effective source of difluoromethyl radical by silyl‐radical‐mediated halogen abstraction. The merger of this fluoroalkyl electrophile activation pathway with a dual nickel/photoredox catalytic platform enables the difluoromethylation

  在此，我们报告了一种通过金属光氧化还原催化芳基溴二氟甲基化的方便且广泛适用的策略。溴二氟甲烷是一种简单且市售的烷基卤化物，通过甲硅烷基介导的卤素抽象，可将其用作二氟甲基自由基的有效来源。这种氟烷基亲电试剂活化途径与双镍/光氧化还原催化平台的合并使得能够在温和条件下对多种芳基和杂芳基溴化物进行二氟甲基化。该过程的实用性在几种药物类似物的后期功能化中得到了体现。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF DFMB DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DFMB
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2013123634A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Disclosed is a process for the production of a compound of formula (ΙΠ). The process comprises a step of reacting a compound of formula (I) with an excess amount of a compound of formula (II) in absence of aromatic solvent:wherein - n is 0 1, 2, 3 or 4; - X is NH, O or S; - each R] group may be the same or different, and is independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, alkoxy, alkyl, carbonyl, carboxyl, carboxylic acid ester groups, amido, cyano, halogenated aliphatic, nitro, or amino groups; - R2 group is selected from the group consisting of hydroxyl, CI, F, Br, amino or alkoxy.

  揭示了一种生产化合物的过程，其化学式为(ΙΠ)。该过程包括以下步骤：在缺乏芳香溶剂的情况下，将化学式为(I)的化合物与化学式为(II)的化合物反应，其中- n为0、1、2、3或4；- X为NH、O或S；- 每个R]基团可以相同也可以不同，独立地选自羟基、烷氧基、烷基、酰基、羧基、羧酸酯基、酰胺、氰基、卤代脂肪基、硝基或氨基的群组；- R2基团选自羟基、氯、氟、溴、氨基或烷氧基的群组。