2-bromodifluoromethylbenzothiazole | 235781-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromodifluoromethylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(bromodifluoromethyl)benzo[d]thiazole；2-[bromo(difluoro)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 235781-28-9
• 化学式: C₈H₄BrF₂NS
• 分子量: 264.093
• InChiKey: QCBOHSNZPINPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromodifluoromethylbenzothiazole 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到sodium benzo[d]thiazol-2-yldifluoromethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ag引发的宝石-Arenediazonium盐氮中心的二氟亚甲基化为宝石-二氟亚甲基偶氮化合物

  摘要：

  开发了一种合成热稳定且药学上重要的宝石-二氟亚甲基偶氮化合物的有效方法。该方案通过在温和的银引发条件下原位生成苯并-1,3-二氮杂二氟亚甲基自由基添加到芳二氮杂鎓盐中，实现了芳二氮杂鎓盐的氮中心的宝石二氟亚甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00936
• 作为产物：
  描述：

  2-(二氟甲基)-1,3-苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以38%的产率得到2-bromodifluoromethylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并-1,3-二唑

  摘要：

  通过三锅法分别将三氟乙酸和二氟乙酸与市售的邻苯二胺，2-氨基酚和2-氨基苯硫醇进行一锅反应，可有效地制备2-三氟甲基和2-二氟甲基取代的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。优异的产量。通过NBS光解法对2-二氟甲基进行的后续溴化反应导致形成溴二氟甲基苯并-1,3-二唑，可用于制备新一代的与宝石-二氟亚甲基连接的相同或不同的双分子用于药物合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.015

文献信息

• 杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105801571A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物及其制备方法，结构通式如下：其中，R1为氢或甲基，X为氧或硫原子，R2为苯基，具有4?溴，3?溴，4?氟，4?氯，4?甲基，3?甲氧基，2?甲氧基，4?硝基，3?硝基或4?氰基取代基的苯基，3?萘，2?噻吩或2?呋喃。本发明提供了一种简单高效的制备杂环二氟甲基化的环氧乙烷化合物的方法。本发明使用2?溴代芳香乙酮和杂环含氟切块反应，一步制得了杂环二氟甲基取代的环氧乙烷化合物，具有原料易得，毒性低，反应条件温和操作简单等优点。反应制得的环氧化合物可以进一步反应生成其他有价值的衍生物。
• Direct <i>gem</i>-difluoromethylenation of sp³-hybridized carbon center through copper-mediated radical/radical cross-coupling for the construction of a CH₂–CF₂ linkage
  作者：Haizhen Jiang、Minjun Xu、Wenjun Lu、Wenfeng Tian、Wen Wan、Yunrong Chen、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc05677b

  日期：——

  An efficient gem-difluoromethylenation of benzyl bromides through copper-mediated direct radical/radical C–C cross-coupling has been developed for the construction of CH₂–CF₂ linkage.

  通过铜介导的直接自由基/自由基C-C交叉偶联，已开发出一种高效的苄溴化物-二氟甲亚甲基化合物的构建方法，用于构建CH2-CF2键合。
• Enhancement of Neighbouring-Group Participation in Cu⁰-Promoted Cross-Coupling<i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aryl/Alkenyl Halides with 1,3-Azolic Difluoromethyl Bromides
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Kun Yang、Guobin Ma、Minjun Xu、Jian Li、Jianhua Yao、Wen Wan、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1002/chem.201402205

  日期：2014.8.4

  3‐azolic (oxa‐, thia‐ or aza‐) difluoromethyl bromides or 2‐bromodifluoromethyl‐1,3‐oxazoline has been developed for the construction of pharmaceutically important gem‐difluoromethylene‐linked twin molecules. The unique π‐conjugated aryl‐fused 1,3‐azolic moiety in difluoromethyl bromide substrates could stabilise the reaction intermediates, which promotes the reactivities, providing facile access to the

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。
• Copper(I)-Catalyzed Oxydifluoroalkylation of Alkenes: A Route to Functionalization of Lactones
  作者：Yang Da、Shengnan Han、Xiaoyong Du、Shaodong Liu、Lei Liu、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02069

  日期：2018.9.7

  An efficient copper(I)-catalyzed oxydifluoroalkylation of unsaturated carboxylic acids has been developed under mild reaction conditions. Various α-bromodifluoromethyl substituted heterocycles, esters, amides, and ketones were successfully employed as the CF2 source. This cost-effective copper(I) catalysis provides expedient access to high valued lactones with ample substrate scope, wide functional

  在温和的反应条件下，开发了一种有效的铜（I）催化的不饱和羧酸的氧二氟烷基化反应。各种α-溴二氟甲基取代的杂环，酯，酰胺和酮已成功用作CF 2来源。这种具有成本效益的铜（I）催化可方便地获得具有大量底物范围，宽泛的官能团耐受性和最高98％收率的高价值内酯。
• A facile preparation of 2-bromodifluoromethyl benzo-1,3-diazoles and its application in the synthesis of gem-difluoromethylene linked aryl ether compounds
  作者：Haizhen Jiang、Shijie Yuan、Yeshan Cai、Wen Wan、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.008

  日期：2012.1

  developed through a one-pot process of reaction of 2-OH, 2-SH, or 2-NH2 substituted aniline with bromodifluoroacetic acid in the presence of 3 molar equivalents of CBr4 and Ph3P in refluxing toluene. 2-Bromodifluoromethyl benzo-1,3-thiazole (2b) was successfully utilized in the preparation of gem-difluoromethylene linked aryl ether compounds through the reaction with phenolates or thiophenolate in DMF

  通过一锅法反应被2-OH，2-SH或2-NH 2取代的2-溴二氟甲基苯并-1,3-二唑作为新型的含CF 2 Br杂环结构单元的简便方法在回流甲苯中，在3摩尔当量的CBr 4和Ph 3 P存在下，苯胺与溴二氟乙酸混合。通过与苯酚盐或硫代苯酚盐在DMF中的高收率反应，成功地将2-溴二氟甲基苯并-1,3-噻唑（2b）用于制备宝石-二氟亚甲基连接的芳基醚化合物。