1,3-bis<1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl>benzene | 53896-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis<1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl>benzene
• 英文别名: 1,3-bis[1-(methoxy)-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]benzene；1,3-Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-methoxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 53896-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₁₂O₂
• 分子量: 438.213
• InChiKey: LMCQMUJILSGEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C
• 沸点：
  238.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸甲酯 、 1,3-双(α-羟基六氟异丙基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,3-bis<1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  氟双相化学的实践：通过Mitsunobu反应方便地合成新型的氟醚

  摘要：

  首先讨论了术语氟的演变，然后提出了一个简洁的术语，包括氟分配系数，比亲氟性和氟性。显示了一些示例，用于设计涉及I级至III级马尾辫的更高级的亲氟分子。当以高收率获得ArC（CF 3）2 O（CH 2）m（CF 2）n F（m = 1，n = 1，7; m = 3，n = 8）的结构的氟醚使2-芳基-1,1,1,3,3,3-六氟丙醇与三氟乙基-和1 H，1 H反应-全氟辛基三氟甲磺酸酯（NaH / DMF，Williamson醚合成）或与3-全氟辛基丙醇（Ph 3 P / EtO 2 CN = NCO 2 Et / PhCF 3，Mitsunobu反应）。氟苯酚和全氟叔丁基醚也可以通过后一种方法有效地制备。在较高的同源物（n = 7、8）的情况下，可以使用荧光萃取（C 6 F 14 / CH 3 OH）促进产物分离。使用2D方法估算目标分子的特定亲氟性值，并将其与实验确定的值进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00027-1

文献信息

• Syntheses and lipophilicities of tetraarylborate ions substituted with many trifluoromethyl groups
  作者：Kanji Fujiki、Mitsuyoshi Kashiwagi、Hideyuki Miyamoto、Akinari Sonoda、Junji Ichikawa、Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82842-0

  日期：1992.4

  large number of trifluoromethyl groups: tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate; tetrakis [3,5-bis(1-methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl) phenyl] borate; tetrakis[3-(1- methoxy-2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl] borate; and tetrakis[3-(2,2,2- trifluoro-1-(2,2,2-trifluoroethyoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl)-5- (trifluoromethyl)phenyl]borate ions. The preparation

  使用具有大量三氟甲基的各种四芳基硼酸酯离子对合成进行了研究：四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯；四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯。四[3,5-双（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）苯基]硼酸酯; 四[3-（1-甲氧基-2,2,2-三氟-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯；和四[3-（2,2,2-三氟-1-（2,2,2-三氟乙氧基）-1-（三氟甲基）乙基）-5-（三氟甲基）苯基]硼酸根离子。格氏试剂的制备以及随后与三氟化硼醚化物的反应是重要的步骤，可提高收率并易于分离产物。这些硼酸根离子的钠盐和四甲基铵盐可溶于卤化碳溶剂，例如二氯甲烷，氯仿和1,2-二溴四氟乙烷。
• US4578508A
  申请人：——

  公开号：US4578508A

  公开（公告）日：1986-03-25
• US4633023A
  申请人：——

  公开号：US4633023A

  公开（公告）日：1986-12-30
• Practice of fluorous biphase chemistry: convenient synthesis of novel fluorophilic ethers via a Mitsunobu reaction
  作者：József Rábai、Dénes Szabó、Eszter K Borbás、István Kövesi、István Kövesdi、Antal Csámpai、Ágnes Gömöry、Valeriy E Pashinnik、Yuriy G Shermolovich

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00027-1

  日期：2002.4

  ether synthesis) or with 3-perfluorooctyl-propanol (Ph3P/EtO2CNNCO2Et/PhCF3, Mitsunobu reaction), respectively. Fluorophilic phenol- and perfluoro-tert-butyl ethers can also be prepared effectively by the latter method. In case of higher homologues (n=7, 8) product isolation can be facilitated using fluorous extraction (C6F14/CH3OH). Specific fluorophilicity values of target molecules are estimated

  首先讨论了术语氟的演变，然后提出了一个简洁的术语，包括氟分配系数，比亲氟性和氟性。显示了一些示例，用于设计涉及I级至III级马尾辫的更高级的亲氟分子。当以高收率获得ArC（CF 3）2 O（CH 2）m（CF 2）n F（m = 1，n = 1，7; m = 3，n = 8）的结构的氟醚使2-芳基-1,1,1,3,3,3-六氟丙醇与三氟乙基-和1 H，1 H反应-全氟辛基三氟甲磺酸酯（NaH / DMF，Williamson醚合成）或与3-全氟辛基丙醇（Ph 3 P / EtO 2 CN = NCO 2 Et / PhCF 3，Mitsunobu反应）。氟苯酚和全氟叔丁基醚也可以通过后一种方法有效地制备。在较高的同源物（n = 7、8）的情况下，可以使用荧光萃取（C 6 F 14 / CH 3 OH）促进产物分离。使用2D方法估算目标分子的特定亲氟性值，并将其与实验确定的值进行比较。