5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1263103-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1263103-15-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: VZQZJXPDIYQOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 3,4-二氨基甲苯 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到5-methyl-1-(4-methylbenzyl)-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  惊人而稳定的碳化材料Cu-PC @ OFM的合成，结构及其在水中的催化应用及机理探索

  摘要：

  通过HRTEM，SEM，XRD，XPS和拉曼光谱以及氮吸附/解吸分析，合成并表征了一种令人惊奇且稳定的碳化八面体框架材料Cu-PC @ OFM。特别地，负载有纳米铜的碳基质载体不仅保持原始结构，而且原位产生的纳米铜颗粒也显着改善了催化性能和稳定性。公开了铜基催化剂材料Cu-PC @ OFM在借位氢反应和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]的合成中显示出高催化活性。]咪唑衍生物在水中的产率高。该铜催化体系为合成功能化的胺和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑在水中具有良好的回收性能提供了更加绿色和高效的催化剂，这是Cu-的第一个实例。 PC @ OFM材料催化的1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑的合成。此外，通过一些条件控制实验，氘标记实验和中间体分离实验，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj00861g

文献信息

• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Selective Synthesis of 2-Substituted and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Directly from Aromatic Diamines and Alcohols Catalyzed by Molecularly Defined Nonphosphine Manganese(I) Complex
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01316

  日期：2018.8.17

  Herein, we present a selective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles by acceptorless dehydrogenative coupling of aromatic diamine with primary alcohols. The reaction is catalyzed by a phosphine-free tridentate NNS ligand-derived manganese(I) complex.

  在这里，我们介绍了通过芳族二胺与伯醇的无受体脱氢偶联选择性合成2取代和1，2-二取代的苯并咪唑。该反应由不含膦的三齿NNS配体衍生的锰（I）配合物催化。
• Bimetallic Cu–Mn B spinel oxide catalyzed oxidative synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from benzyl bromides
  作者：Rohit Sharma、Firdoos Ahmad Sofi、Preeti Rana、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/c8nj05504a

  日期：——

  Cu–Mn B (a heterogeneous catalyst) catalyzed synthesis of 1-benzyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazoles is reported.

  报道了Cu-Mn B（一种异质催化剂）催化合成1-苄基-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑的方法。
• Synthesis of 1,2‐Disubstituted Benzimidazoles<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ru(II)‐Arene Catalysts Containing Ferrocene Thiosemicarbazone
  作者：Aswathi Ravindran N E、Dharmalingam Sindhuja、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.202200181

  日期：2022.6.27

  Ru(II)-arene complexes containing ferrocene thiosemicarbazone (Fc-TSC) ligands showed good catalytic activity towards the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles via acceptorless dehydrogenative coupling of diamines with primary alcohols.

  含有二茂铁氨基硫脲 (Fc-TSC) 配体的 Ru(II)-芳烃配合物对通过二胺与伯醇的无受体脱氢偶联合成 1,2-二取代苯并咪唑表现出良好的催化活性。