((4-methoxybenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane | 58863-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxybenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (4-methoxy-benzyloxy)-dimethyl-phenyl-silane；(4-methoxybenzyloxy)dimethyl(phenyl)silane；4-MeOC6H4CH2OSiMe2Ph；(4-Methoxyphenyl)methoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 58863-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: UXOLTGKVXBKFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三乙胺 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((4-methoxybenzyl)oxy)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由二，三和四氯硅烷通用合成和选择性合成甲基一氯硅烷

  摘要：

  由于难以裂解牢固的Si-Cl键，氯硅烷直接催化转化为有机硅化合物仍然具有挑战性。我们在本文中报道了氯硅烷与有机铝试剂的钯催化交叉偶联反应。[Pd（C 3 H 5）Cl] 2和DavePhos配体的组合催化了各种二氯硅烷1，三氯硅烷5和四氯硅烷6的选择性甲基化，得到了相应的一氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04175

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Catalyzed Dehydrogenative SiO Coupling: Reactivity Pattern and Mechanism of an Underappreciated Alcohol Protection
  作者：Andreas Weickgenannt、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/asia.200800426

  日期：2009.3.2

  As simple as it gets! Potassium tert‐butoxide alone catalyzes the direct dehydrogenative SiO coupling of several synthetically important silanes with 1°, 2°, and even 3° alcohols without the need for stoichiometric hydrochloric acid scavengers. The stereoretentive mechanism is probed with a silicon‐stereogenic silane.

  就这么简单！钾叔丁醇单独催化直接脱氢的Si 的几个合成重要硅烷与1 O联接°，2°，甚至3°醇，而不需要化学计量的盐酸清除剂。立体固位机理是通过硅立体烷硅烷来探测的。
• Chemoselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Dimethylphenylsilane
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/adsc.201100693

  日期：2012.3

  A variety of aromatic and alkyl acid chlorides can be selectively converted into aldehydes using dimethylphenyl silane (HSiMe2Ph) as the reducing reagent in the presence of the cationic ruthenium catalyst Cp[(i‐Pr)3P]Ru(NCMe)2}+ [PF6]−. The reactions proceed under very mild conditions and are tolerant to many functional groups.

  在阳离子钌催化剂Cp [（i Pr）3 P] Ru（NCMe）2存在下，可以使用二甲基苯基硅烷（HSiMe 2 Ph）作为还原剂将多种芳香族和烷基酰氯选择性地转化为醛类。} + [PF 6 ] -。反应在非常温和的条件下进行，并且可以耐受许多官能团。
• Cationic rhenium(<scp>iii</scp>) complexes: synthesis, characterization, and reactivity for hydrosilylation of aldehydes
  作者：Damaris E. Pérez、Jessica L. Smeltz、Roger D. Sommer、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1039/c7dt00271h

  日期：——

  hydrosilylation reaction of aldehydes using 4a (0.03 mol%) has been demonstrated to be significantly more active than rhenium catalysts previously reported in the literature. The data suggest that electron-withdrawing substituents at the diamido amine ligand increase the catalytic efficiency of the complexes. Excellent yields were achieved at ambient temperature under neat conditions using dimethylphenylsilane.

  一系列新颖的阳离子Re（III）络合物[（DAAm）Re（CO）（NCCH 3）2 ] [X] [DAAm = N，N-双（2-芳基氨基乙基）甲胺; 芳基= C 6 F 5（a），Mes（b）] [X = OTf（2），BAr F 4 [BAr F 4 =四[3,5-（三氟甲基）苯基]硼酸酯]（3），BF 4（4），PF 6（5）]及其类似物[（DAmA）Re（CO）（Cl）2 ] [DAmA = N，N-双（2-芳基胺乙基）甲基氨基；合成了芳基＝ C 6 F 5 ]（6）。已证明使用4a（0.03 mol％）进行醛的氢化硅烷化反应的催化效率比以前在文献中报道的rh催化剂更具活性。数据表明，二氨基胺配体上的吸电子取代基提高了配合物的催化效率。使用二甲基苯基硅烷在环境温度和纯净条件下获得了优异的收率。该反应提供高达9200的TON和高达126h -1的TOF 。进行了动力学和机理研究，数据表明该反应是通过
• Organosilane oxidation with a half million turnover number using fibrous nanosilica supported ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold
  作者：Mahak Dhiman、Bhagyashree Chalke、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1039/c6ta09434a

  日期：——

  The combination of ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold (Au) and fibrous nanosilica (KCC-1) functionalized with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTS) enabled the design of KCC-1-APTS/Au nanocatalysts with very high turnover numbers (TONs). KCC-1-APTS/Au catalysed the oxidation of organosilanes to silanols, with a TON of approximately half a million (591 000 for dimethylphenyl silane

  超小纳米粒子和金（Au）的假单原子以及被3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTS）官能化的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）的组合，可以设计出具有非常高周转率（TONs）的KCC-1-APTS / Au纳米催化剂）。KCC-1-APTS / Au催化的有机硅烷氧化为硅烷醇，其TON约为50万（二甲基苯基硅烷为模型底物为591 000）。此外，品质因数（FOM）提供了633 mmol h -1 K -1的反应速率，所需能量，反应规模和催化剂的可回收性的综合视图。。KCC-1-APTS / Au还催化了另外两个具有挑战性的反应，即具有很高TON的硅烷的醇解和醛的氢化硅烷化。这些特性使KCC-1-APTS / Au成为一种多功能的纳米催化剂。