2-[2-hydroxy-3-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one | 1178895-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-3-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1178895-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: VPDKDWVRVRJXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 邻香草醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-[2-hydroxy-3-(methyloxy)phenyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固定在基于氨基酸的离子型液体的α-Fe 2 ö 3 -MCM-41：一种有效的磁性纳米催化剂和可回收的反应介质为喹唑啉-4（3H）的合成-酮衍生物

  摘要：

  对于第一次，我们报告的合成和磁性纳米催化剂的应用（的α-Fe 2 ö 3）硝酸盐-MCM-41-1- prolinium其表征通过XRD，TEM，IR，X射线能量衍射（XED）光谱和氮的物理吸附测量。的（的α-Fe的mesochannels内部硝酸1- prolinium（完全绿色基于氨基酸的离子性液体）2 ö 3）-MCM-41制备了一种新型的固体催化剂，该催化剂被用作一种高效的非均相催化剂，用于由等角酸酐，醛或烷基卤化物和伯胺一锅氧化环化直接合成quinazolin-4（3H）-one衍生物在温和的反应条件下，不使用任何氧化剂即可获得良好至极佳的收率。此外，有人证明，在这些反应中，使用这样的混合材料作为催化剂发挥渲染反应，而既不是（α-Fe的作用2 ö 3）-MCM-41，也不是1- prolinium硝酸盐并不能够以朝向上述产物的所需途径促进该反应。该催化剂的特征归因于该催化剂的酸性和氧化行为。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.04.002

文献信息

• 4(3H)-喹唑啉酮衍生物的简便制备方法
  申请人：蚌埠医学院

  公开号：CN107337647A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种4(3H)‑喹唑啉酮衍生物的简便制备方法，以邻氨基苯甲酰胺和醛为原料，在离子催化剂的催化作用下，在混合溶剂中一步合成4(3H)‑喹唑啉酮衍生物，由于使用了混合溶剂，后处理只需要乙醇洗涤、干燥即可，简化了后处理步骤，提高了产物的纯度，同时节省了时间。
• Synthesis and β-glucuronidase inhibitory activity of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones
  作者：Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Nimra Naveed Shaikh、Shafqat Hussain、Muhammad Imran Fakhri、Shahnaz Perveen、Muhammad Taha、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.039

  日期：2014.7

  2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were synthesized by reacting anthranilamide with various benzaldehydes using CuCl2·2H2O as a catalyst in ethanol under reflux. Synthetic 2-arylquinazolin-4(3H)-ones 1–25 were evaluated for their β-glucuronidase inhibitory potential. A trend of inhibition IC50 against the enzyme in the range of 0.6–198.2 μM, was observed and compared with the standard d-saccharic acid

  2- Arylquinazolin-4（3 ħ） -酮1 - 25通过使用的CuCl各种苯甲醛邻氨基苯甲酰胺反应而合成的2 ·2H 2 O作为在回流下在乙醇中的催化剂。评价了合成的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones 1 – 25的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制潜力。观察到IC 50对酶的抑制趋势在0.6–198.2μM的范围内，并与标准d-蔗糖1,4-内酯（IC 50  = 45.75± 2.16μM ）进行了比较。化合物13，19，4，12，14，22，23，25，15，8，17，11，21，1，3，18，9，2，和24与IC 50 0.6-44.0微米的范围内的值，表明该化合物具有具有比标准更高的活性。该化合物对PC-3细胞无细胞毒性作用。建立了结构与活动的关系。
• Antioxidant and ROS Inhibitory Activities of Heterocyclic 2-Aryl-4(3H)-quinazolinone Derivatives
  作者：Shahida Perveen、Syed Muhammad Saad、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180818666210427092319

  日期：2021.8

  Most of the 2-aryl-4(3H)-quinazolinone derivatives showed potent antioxidant activities in superoxide anion radical scavenging assay with IC50 value ranging between 0.57 μM - 48.93 μM, as compared to positive control quercetin dihydrate (IC50 = 94.1 ± 1.1 μM ). Compounds 5, 6, and 14 showed excellent activity in DPPH assay. Compounds 5-8, 12-15, 17, and 20 showed promising activities in the ROS inhibition

  背景：抗氧化剂是小分子，可防止或延迟由高活性自由基引起的氧化过程。这些分子以其保护各种细胞结构和其他生物分子免受氧化应激和自由基侵害的能力而闻名。因此，抗氧化剂在防止由高活性自由基引起的氧化损伤方面起着关键作用。 方法：在本研究中，通过使用体外 DPPH 和超氧阴离子自由基清除活性筛选了一系列先前合成的杂环 2-芳基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物 1-25 的抗氧化活性。还通过血清调理酵母聚糖激活的全血吞噬细胞和分离的中性粒细胞来评估 ROS 抑制活性。通过使用针对 3T3 细胞系的 MTT 测定进行细胞毒性研究。 结果：与阳性对照槲皮素二水合物（IC 50 = 94.1）相比，大多数 2-芳基-4（3H）-喹唑啉酮衍生物在超氧阴离子自由基清除试验中显示出强大的抗氧化活性，IC 50值范围为 0.57 μM - 48.93 μM ± 1.1 微米）。化合物 5、6 和 14 在 DPPH 测定中显示出优异的活性。化合物
• Copper-catalyzed consecutive reaction to construct quinazolin-4(3H)-ones and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Ting Li、Minglu Chen、Lei Yang、Zhengxin Xiong、Yongwei Wang、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.059

  日期：2016.2

  and pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from easily available 2-halobenzamides (or 2-halonicotinamides), aldehydes, and sodium azide has been developed, which gave the corresponding target products in 50–95% yields for 29 examples. This remarkable consecutive process involved sequential copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation. Notably, this work would provide a novel synthetic strategy

  从容易获得的2-卤代苯甲酰胺（或2-卤代烟酰胺）中高效，实用地铜催化连续合成喹唑啉-4（3 H）-酮和吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮，已开发出醛和叠氮化钠，从而使29个实例的相应目标产物收率达到50-95％。这个非同寻常的连续过程涉及连续的铜催化的S N Ar，还原，环化和氧化。值得注意的是，这项工作将为含有喹唑啉酮类骨架的生物活性分子提供一种新颖的合成策略。
• Yttrium nitrate catalyzed synthesis, photophysical study, and TD-DFT calculation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Abdul Ashik Khan、Kanchan Mitra、Abhijit Mandal、Nabajyoti Baildya、Mohabul A. Mondal

  DOI：10.1002/hc.21379

  日期：2017.7

  AbstractWe have developed an efficient method of the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one (DHQ) using yttrium nitrate catalyst at room temperature. The synthetic method is simple, convenient, and easy product isolation. Best results obtained in CH3CN, DMF, or water. The synthesized DHQ derivatives are found to be good fluorophores, and their characteristic photoluminescence properties are measured. Absorption and emission spectra of DHQ derivatives were recorded in CH3CN. Calculated emission and absorption bands are in excellent agreement with experimentally observed values.