4-methoxyphenylbis(4-hydroxy-6-methylcoumarin-3-yl)methane | 103162-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenylbis(4-hydroxy-6-methylcoumarin-3-yl)methane
• 英文别名: SKI-190986；acs.jmedchem.1c00409_ST.500；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-6-methyl-2-oxochromen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methylchromen-2-one
• CAS: 103162-77-2
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: YLAYIRUCODAPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylbis(4-hydroxy-6-methylcoumarin-3-yl)methane 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基二氮苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新的香豆素和双香豆酚衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  香豆素衍生物1与卤代烷的PTC反应得到的C 4氧烷基化产物2a-d的收率很高，而异硫氰酸苯酯则得到C 3加成产物4；此外，还对一锅三组分PTC反应进行了研究。用不同摩尔比的芳香醛处理香豆素1可获得3-芳基亚烷基衍生物7a，b和二香豆酚衍生物8a，b。通过亚芳基7a的反应获得吡喃基色氨酸9和吡喃基吡啶10。与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应。吡喃酮环中3-亚芳基的稳定性7和双香豆素8向在回流下和/或融合条件的不同的亲核试剂进行了研究水合肼，醋酸铵，甲基胺的作用，和p -甲苯胺，得到化合物11和13A- c。已经研究了一些合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3873
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxyphenylbis(4-hydroxy-6-methylcoumarin-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  一些新的香豆素和双香豆酚衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  香豆素衍生物1与卤代烷的PTC反应得到的C 4氧烷基化产物2a-d的收率很高，而异硫氰酸苯酯则得到C 3加成产物4；此外，还对一锅三组分PTC反应进行了研究。用不同摩尔比的芳香醛处理香豆素1可获得3-芳基亚烷基衍生物7a，b和二香豆酚衍生物8a，b。通过亚芳基7a的反应获得吡喃基色氨酸9和吡喃基吡啶10。与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应。吡喃酮环中3-亚芳基的稳定性7和双香豆素8向在回流下和/或融合条件的不同的亲核试剂进行了研究水合肼，醋酸铵，甲基胺的作用，和p -甲苯胺，得到化合物11和13A- c。已经研究了一些合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3873

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Coumarin and Dicoumarol Derivatives
  作者：M. K. A. Regal、S. S. Shaban、S. A. El-Metwally

  DOI：10.1134/s1068162020030176

  日期：2020.5

  ine, 1,2-bis(4-methoxybenzylidene)hydrazine and 2,6-bis((2,6-dihydroxy-3-methylphenyl)(hydroxy)methylene)-1-(4-methoxyphenyl)-4-( p -tolyl) piperidine-3,5-dione derivatives. The antimicrobial activity of some synthesized compounds has been investigated.

  摘要 4-羟基-6-甲基-2 H-chromen-2-one 与卤代烷的相转移催化反应以可观的收率提供了 2 H-chromen-2-one 衍生物的 C 4 氧烷基化产物，而异硫氰酸苯酯则得到研究了4-羟基-6-甲基-2-氧代-N-苯基-2H-色烯-3-碳硫酰胺的C 3 加成产物，以及一锅三组分相转移反应。用不同摩尔比的芳香醛处理 4-hydroxy-6-methyl-2 H-chromen-2-one 得到 3-芳基烷和双香豆素衍生物。然而，吡喃并色烯和吡并吡啶是通过芳烷与乙酰乙酸乙酯通过迈克尔环加成反应得到的。通过水合肼、醋酸铵、甲胺和对甲苯胺的作用，研究了在回流和/或融合条件下，3-芳基和双香豆素中吡喃酮环对不同亲核试剂的稳定性，得到化合物1,2-双(苯并[d][1,3]二氧戊环-5-基亚甲基)肼、1,2-双(4-甲氧基亚苄基)肼和2,6-双((2,6-二羟基-3-甲基苯基)(羟基
• COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER
  申请人：Zhu Lei

  公开号：US20110306605A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds including those of the Formula I where X, R 1 , R 2 and subscript t are as defined herein, useful as γ-secretase inhibitors, are provided, as are compositions comprising the compounds, as well as methods for use of the compounds for treating or preventing neurodegenerative diseases, such as, for instance, Alzheimer's disease.

  提供包括公式I中的化合物，其中X，R1，R2和下标t的定义如本文所述，这些化合物作为γ-分泌酶抑制剂有用，提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如阿尔茨海默病。
• [EN] COUMARIN-BASED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE COUMARINE
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2010075280A3

  公开（公告）日：2010-08-19
• Synthese von Derivaten des 6-Methyl-4-oxycumarins
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19562890309

  日期：——
• Synthesis and molecular docking studies of potent α-glucosidase inhibitors based on biscoumarin skeleton
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Abdul Wadood、Naveen Kosar、Muhammad Taha、Salima Lalani、Aisha Khan、Muhammad Imran Fakhri、Muhammad Junaid、Wajid Rehman、Momin Khan、Shahnaz Perveen、Muhammad Sajid、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.010

  日期：2014.6

  In our effort directed toward the discovery of new anti-diabetic agent for the treatment of diabetes, a library of biscoumarin derivative 1-18 was synthesized and evaluated for alpha-glucosidase inhibitory potential. All eighteen (18) compounds displayed assorted alpha-glucosidase activity with IC50 values 16.5 -385.9 mu M, if compared with the standard acarbose (IC50 = 906 +/- 6.387 mu M). In addition, molecular docking studies were carried out to explore the binding interactions of biscoumarin derivatives with the enzyme. This study has identified a new class of potent alpha-glucosidase inhibitors. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.