(R)-2-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide | 870102-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide；2-amino-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 870102-77-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19199230
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KBRHMOXICLSVTL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  453.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide 在 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (2S)-N-(2-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  10.17344/acsi.2020.4748

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.4748
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-nitrobenzoyl)methylbenzylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、486.39 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(R)-2-amino-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sirtuin Inhibiting Compounds

  摘要：

  本文提供了治疗或预防癌症和自身免疫疾病的组合物和方法。组合物包括抑制sirtuin的化合物，降低sirtuin的活性，如SIRT1或Sir2。示例方法包括将细胞或分子与抑制sirtuin的化合物接触，降低sirtuin的活性，从而缩短细胞的寿命，杀死细胞或使其对包括放射治疗和化疗在内的某些细胞应激变得敏感。其他方法包括治疗表达sirtuin的病原体。

  公开号：

  US20090137681A1

文献信息

• Reaction of 2-Aminobenzamides with Indoline-2,3-Dione in an Ionic Liquid in the Presence and Absence of Iodine
  作者：Jie Sheng、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.3184/174751912x13303708813998

  日期：2012.3

  The reaction of 2-aminobenzamides with indoline-2,3-dione in ionic liquids, selectively gives 1’,3'-dihydrospiro[indolin-2-one-3,2'-quinazolin]-4'-ones in the presence of 5 mol% iodine, while giving 2-(1-acetyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-ylamino) benzamide derivatives in the absence of iodine. Quinazolinones have great physiological significance and pharmaceutical uses.

  2-aminobenzamides 与吲哚啉-2,3-二酮在离子液体中反应，在 5 摩尔碘存在下可选择性地生成 1',3'-二氢螺[吲哚啉-2-酮-3,2'-喹唑啉]-4'-酮，而在无碘存在下则生成 2-(1-乙酰基-3-羟基-2-氧代吲哚啉-3-基氨基)苯甲酰胺衍生物。喹唑啉酮类化合物具有重要的生理意义和医药用途。
• A novel approach for the synthesis of functionalized hydroxylamino derivative of dihydroquinazolinones
  作者：Chikkanti Jaganmohan、Vinay Kumar K. P.、Venkateshwarlu R.、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao B.、Akula Raghunadh、Krishnaji Tadiparthi

  DOI：10.1080/00397911.2020.1768406

  日期：2020.7.17

  Abstract A new metal-free and modular approach for the synthesis of various functionalized dihydroquinazolinones has been developed from isatoic anhydride, amines, 4-chloro-N-hydroxybenzimidoylchloride to yield up to 71%. The reaction has been screened in various bases, solvents at different temperatures. The substrate scope of the reaction has been studied with various amines and the possible reaction

  摘要 一种新的无金属和模块化方法用于合成各种功能化二氢喹唑啉酮类化合物，从靛红酸酐、胺类、4-氯-N-羟基苯并亚氨基酰氯的收率高达 71%。该反应已在各种碱、不同温度下的溶剂中进行筛选。对各种胺类反应的底物范围进行了研究，并提出了该反应可能的反应机理。图形概要
• De novo synthesis of 2,2-<i>bis</i>(dimethylamino)-3-alkyl or benzyl 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one compounds
  作者：Chikkanti Jaganmohan、Vinay Kumar K. P.、Sandeep Reddy G.、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao B.、Krishnaji Tadiparthi、Akula Raghunadh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1391291

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT A new versatile and efficient strategy for the synthesis of 2,2-bis(dimethylamino)-3-alkyl or benzyl 2,3-dihydroquinazoline-4(1H)-one compounds has been developed by one-pot multicomponent reaction with isatoic anhydride, amines followed by in situ-generated Vilsmeier reagent. The reaction has also been studied with different amines and solvents. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过与靛红酸酐的一锅多组分反应，开发了一种新的通用且高效的合成 2,2-双(二甲氨基)-3-烷基或苄基 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 化合物的策略，胺，然后是原位生成的 Vilsmeier 试剂。还研究了使用不同胺和溶剂的反应。图形概要
• Base mediated spirocyclization of quinazoline: one-step synthesis of spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、V. Narayana Murthy、Krishnaji Tadiparthi、Satish P. Nikumbh、Rajesh Jinkala、Vidavalur Siddaiah、M. V. Madhu babu、Hindupur Rama Mohan、Akula Raghunadh

  DOI：10.1039/c9ra09567e

  日期：——

  A novel approach for the spiro-isoindolinone dihydroquinazolinones has been demonstrated from 2-aminobenzamide and 2-cyanomethyl benzoate in the presence of KHMDS as a base to get moderate yields.

  已经展示了一种新颖的方法，通过在KHMDS存在下，从2-氨基苯甲酰胺和2-氰甲基苯甲酸酯中得到螺环异吲哚酮二氢喹唑啉酮，以获得中等产率。
• Concurrent Cu(<scp>ii</scp>)-initiated Fenton-like reaction and glutathione depletion to escalate chemodynamic therapy
  作者：Ashwini Kumar、Ayushi Chaudhary、Bhumika Agrahari、Kajal Chaudhary、Pooran Kumar、Ritika Gautam Singh

  DOI：10.1039/d3cc04519f

  日期：——

  Chemodynamic therapy is an evolving therapeutic strategy but there are certain limitations associated with its treatment. Herein, we present de novo synthesis and mechanistic evaluation of HL1–HL8 ligands and their corresponding CuII(L1)2–CuII(L8)2. The most active Cu(L2)2 (IC50 = 5.3 μM, MCF-7) complex exclusively depletes glutathione while simultaneously promoting ROS production. Cu(L2)2 also affects

  化学动力学疗法是一种不断发展的治疗策略，但其治疗存在一定的局限性。在此，我们提出了HL1–HL8配体及其相应的 Cu II (L1) 2 –Cu II (L8) 2的从头合成和机理评估。最活跃的Cu(L2) 2 (IC 50 = 5.3 μM, MCF-7) 复合物专门消耗谷胱甘肽，同时促进 ROS 产生。Cu(L2) 2还会影响其他大分子，如线粒体膜和 DNA，同时激活未折叠的蛋白质反应级联。