1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1192443-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1h-benzo[d]imidazole；2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1192443-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: ZMRKKBQJVKWLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 scandium(III) trifluoromethanesulfonate impregnated 3D printed stirrer device 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在杂环合成中使用 3D 打印催化剂浸渍搅拌器装置进行快速路易斯酸筛选和反应优化

  摘要：

  我们描述了路易斯酸（LA）催化剂浸渍的 3D 打印搅拌器装置的开发，并证明了它们促进快速筛选合成杂环反应条件的能力。立体光刻 3D 打印搅拌器装置设计用于使用我们最近报道的耐溶剂树脂的圆底烧瓶和 Radleys 转盘管，并使用 CFD 建模研究和实验数据，我们证明该装置设计可实现快速混合和快速通量在设备表面上。使用一系列 LA 3D 打印搅拌器，二胺和醛之间的反应针对催化剂和溶剂进行了优化，并且我们证明，使用 3D 打印催化剂嵌入装置可以提高产量并缩短反应时间。合成了苯并咪唑和苯并噻唑化合物库，并且设备的使用导致了产物的有效形成以及所得粗混合物中催化剂含量的降低。这些设备的使用使得设置多个反应的过程更加简单，避免了催化剂的称重，并且这些设备一旦使用，就可以简单地从反应中移除，使得化合物库合成的过程更加容易。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01601

文献信息

• Highly Efficient Chemoselective Synthesis of 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-Benzimidazoles by Using TiCp2Cl2 Catalyst
  作者：Samiran Halder、Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/360623

  日期：2020.12.31

  One pot highly efficient chemoselective N-arylmethyl benzimidazole has been prepared by using catalyst TiCp2Cl2 in tetrahydrofuran solvent smoothly. This method is very much effective for the condensation between different aldehydes and various ortho-phenylenediamine to synthesize N-substituted benzimidazole. Clean reaction procedure, quick reaction, easy purification and high yield of the product are some advantages of this protocol. All the target molecules were identified by spectroscopic analysis and also verified melting points from literature value.

  使用催化剂TiCp2Cl2在四氢呋喃溶剂中，通过一锅高效的化学选择性N-芳基甲基苯并唑合成了一种新的方法。该方法非常适用于不同醛类和各种邻苯二胺之间的缩合反应，以合成N-取代苯并唑。这种方案具有反应过程干净、反应快速、易于纯化和产物收率高等优点。所有目标分子均通过光谱分析鉴定，并从文献值验证了熔点。
• Caro’s Acid-Silica Gel Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-1H-Benzimidazoles and 2-Aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles
  作者：Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Narges Karimi

  DOI：10.3987/com-08-11353

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-aryl-lH-benzimidazoles and 2-aryl-1-arylmethyl-1H-benzimidazoles has been developed by simple condensation of o-phenylenediamine and aromatic aldehyde in the presence of Caro's acid supported on silica gel in ethanol under reflux.