methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate | 92157-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-propanoate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)propionate；methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate；p-Methoxy-β-hydroxy-α,α-dimethyl-dihydrozimtsaeure-methylester
• CAS: 92157-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YCIQVZDYOPECFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• Lithium Pyrrolidone Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2002.858

  日期：2002.8

  Lithium pyrrolidone catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes proceeded smoothly in a DMF or pyridine solvent to afford the corresponding aldols under weakly basic conditions.

  吡咯烷酮锂催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在 DMF 或吡啶溶剂中顺利进行，在弱碱性条件下得到相应的醛醇。
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.462

  日期：2003.5

  Lithium acetate-catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes proceeded smoothly in a DMF or pyridine solvent to afford the corresponding aldols in good to high yields under weakly basic conditions.

  乙酸锂催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的羟醛反应在 DMF 或吡啶溶剂中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率得到相应的羟醛。
• Product-Catalyzed Aldol Reaction between Trimethylsilyl Enolates and Aldehydes
  作者：Hidehiko Fujisawa、Takashi Nakagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404084

  日期：2004.8

  Aldol reactions between trimethylsilyl ketene acetals and aldehydes by using a catalytic amount of alkoxide anion proceeded smoothly to afford the corresponding aldols in DMF, indicating that the initially-formed aldolate anion effectively worked to catalyze the reaction. The “product-catalyzed aldol reaction”, a new class Lewis base-catalyzed aldol reaction, between trimethylsilyl ketene acetals and

  通过使用催化量的醇盐阴离子，三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和醛之间的醛醇缩合反应顺利进行，从而在DMF中得到相应的醛醇缩合，表明最初形成的醛醇缩合阴离子有效地起到了催化反应的作用。通过使用醛酸酯阴离子作为路易斯碱催化剂成功地进行了三甲基甲硅烷基烯酮缩醛和醛之间的新型的“产物催化的醛醇缩合反应”，这是新型的路易斯碱催化的醛醇缩合反应。