5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile | 852409-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 11-amino-15-(4-methoxyphenyl)-8-oxa-10,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene-12-carbonitrile
• CAS: 852409-78-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 366.379
• InChiKey: LGLITCDYZPVCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 sulfated boric acid functionalized on silica coated magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到5-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ SiO2 @硫酸化的硼酸作为超顺磁性和可循环利用的纳米催化剂辅助的5-氨基-2-芳基-3H-铬NO [4,3,2-de] [1,6]的一锅法假四组分合成。萘啶-4-腈衍生物

  摘要：

  超顺磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @硫酸化硼酸作为绿色，可循环利用和酸性固体催化剂，在合成铬诺[4,3,2- de ] [1,6]萘啶衍生物中具有被研究了。在Fe 3 O存在下，由芳香醛（1 mmol），丙二腈（2 mmol）和2'-羟基苯乙酮通过假四组分反应生成Chromeno [4,3,2- de ] [1,6]萘啶衍生物4 @SiO 2在80℃下，在3mL作为绿色溶剂的水中合成了作为纳米催化剂的硫酸化硼酸（0.004g）。该方法的优点是：在较短的反应时间内可以提高产品收率，催化剂的回收率和重复使用性易于操作，并且后处理程序也很容易。纳米催化剂被重复使用至少六次。纳米催化剂在反应中保持其稳定性，并且在可重复使用之后，其易于通过外部磁体与反应分离。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900044

文献信息

• Microwave-assisted Fe3O4 nanoparticles catalyzed synthesis of chromeno[1,6]naphthyridines in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Vijay Parewa、Shyam L. Gupta、Amit Sharma、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma、Astha Jain

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.015

  日期：2015.2

  Fe3O4 nanocatalyst was prepared by co-precipitation method and characterized by XRD, FT-IR, TEM, VSM and BET analyses. The particles have an average size of 7 nm and possess highly open mesopores, moderate surface area, and uniform morphology with superparamagnetic behavior. Activity of catalyst was probed through the synthesis of chromeno[1,6]naphthyridines in water under microwave irradiation (MW) and it was about 7-fold higher as compared to conventional method. Nanocatalyst plays a dual role of catalyst as well as susceptor, and enhances the overall capacity to absorb MW. Fe3O4 NPs easily recovered by simple magnetic separation and recycled at least 5 times. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @sulfated boric acid as superparamagnetic and recyclable nanocatalyst‐assisted, one‐pot, <i>pseudo</i> four‐component synthesis of 5‐amino‐2‐aryl‐3 <i>H</i> ‐chromeno[4,3,2‐ <i>de</i> ][1,6]naphthyridine‐4‐carbonitrile derivatives
  作者：Zeynab Khosravi、Hadi Mohammadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201900044

  日期：2019.12

  Fe3O4@SiO2@Sulfated boric acid as a green, recyclable, and acidic solid catalyst in the synthesis of chromeno[4,3,2‐de][1,6]naphthyridine derivatives has been studied. Chromeno[4,3,2‐de][1,6]naphthyridine derivatives via a pseudo four‐component reaction from aromatic aldehydes (1 mmol), malononitrile (2 mmol), and 2′‐hydroxyacetophenone in the presence of Fe3O4@SiO2@Sulfated boric acid (0.004 g) as a nanocatalyst

  超顺磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @硫酸化硼酸作为绿色，可循环利用和酸性固体催化剂，在合成铬诺[4,3,2- de ] [1,6]萘啶衍生物中具有被研究了。在Fe 3 O存在下，由芳香醛（1 mmol），丙二腈（2 mmol）和2'-羟基苯乙酮通过假四组分反应生成Chromeno [4,3,2- de ] [1,6]萘啶衍生物4 @SiO 2在80℃下，在3mL作为绿色溶剂的水中合成了作为纳米催化剂的硫酸化硼酸（0.004g）。该方法的优点是：在较短的反应时间内可以提高产品收率，催化剂的回收率和重复使用性易于操作，并且后处理程序也很容易。纳米催化剂被重复使用至少六次。纳米催化剂在反应中保持其稳定性，并且在可重复使用之后，其易于通过外部磁体与反应分离。