2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester | 312631-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoate；methyl 2-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethoxy]benzoate
• CAS: 312631-03-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: WLIZJZBJHVKCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic and antiallergic agents

  摘要：

  式（I）的吲哚哌啶化合物，其中： A1代表烷基、烷基氧基、烷基硫基、烷酰基或羟基烷基基团； A2代表单键、烷基或烯基基团； W代表单键或苯基或呋喃基团，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷氧基团和/或烷基团取代； R1代表氢原子或烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烯基氧基烷基、炔基氧基烷基、烷氧-烷氧基烷基、苯基烷基团，其中苯环未取代或被一个或多个卤素原子或烷基、烷氧或芳基氧基团取代，或环烷基烷基团，其中环烷基未取代或被一个或多个卤素原子、烷基或烷氧基取代； R2代表氢或卤素原子或烷基或烷氧基； R3代表羧基或四唑基团； 以及其药学上可接受的盐，其制备方法和药用。

  公开号：

  US20020147344A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 、 2-(2-chloroethoxy)benzoic acid methyl ester 、 potassium carbonate 、 碘化钾 在 二氯甲烷 、 crude mixture 、 silica gel 、 2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{2-[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-ethoxy}-benzoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic and antiallergic agents

  摘要：

  式(I)中的吲哚基哌啶化合物，其中：A1代表烷基，烷氧基，硫代烷基，烷酰基或羟基烷基；A2代表单键，烷基或烯基；W代表单键或苯基或呋喃基，未取代或取代一个或多个卤素原子，烷氧基和/或烷基；R2代表氢或卤素原子或烷基或烷氧基；R3代表羧基或四唑基。本发明提供了具有改进的抗组胺和抗过敏活性的新型吲哚基哌啶化合物。

  公开号：

  US06683096B2

文献信息

• Indolylpiperidine derivatives as antihistaminic aand antiallergic agents
  申请人：——

  公开号：US20040116471A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to indolyl piperidinyl derivatives of formula (I) wherein: A 1 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoylene or hydroxyalkylene group; A 2 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoylene or an alkyleneoxyalkylene group; W 1 represents a phenylene, furanylene or pyridinylene group which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkoxy groups and/or alkyl groups; W 2 represents a 3-10 membered monocyclic or bicyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms said group being unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups and/or oxo groups; R 1 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy or methylamino group; and R 2 represents a carboxyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing them; and to their medical use as antihistaminic and antiallergic agents.

  该发明涉及式(I)的吲哚基哌啶衍生物，其中：A1代表烷基、烷氧基、硫代烷基、烷酰基或羟基烷基基团；A2代表烷基、烷氧基、硫代烷基、烷酰基或烷氧基烷基基团；W1代表苯基、呋喃基或吡啶基，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷氧基和/或烷基取代；W2代表含有1至3个杂原子的3-10元成员的单环或双环基团，该基团未取代或被一个或多个卤素原子、烷基、烷氧基和/或氧代基取代；R1代表氢原子或卤素原子或烷基、烷氧基或甲氧基氨基基团；R2代表羧基；及其药学上可接受的盐；其制备方法；含有它们的药物组合物；以及它们作为抗组胺和抗过敏药物的医药用途。
• INDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1183251B1

  公开（公告）日：2004-02-11
• US6683096B2
  申请人：——

  公开号：US6683096B2

  公开（公告）日：2004-01-27
• US7189741B2
  申请人：——

  公开号：US7189741B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• [EN] INDOLYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIHISTAMINIC AND ANTIALLERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLPIPERIDINE UTILISES COMME AGENTS ANTIHISTAMINIQUES ET ANTIALLERGIQUE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2000075130A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Indolylpiperidine compounds of formula (I) wherein: A1 represents an alkylene, alkyleneoxy, alkylenethio, alkanoyl or hydroxyalkylene group; A2 represents a single bond, an alkylene or alkenylene group; W represents a single bond or a phenylene or furanylene group which is unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkoxy groups and/or alkyl groups; R2 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl or alkoxy group; and R3 represents a carboxyl group or a tetrazolyl group. The present invention provides novel indolylpiperidine compounds having improved antihistamine and antiallergic activity.