methyl (E,5S,6S,7S,8S,11R)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxytridec-3-enoate | 211487-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,5S,6S,7S,8S,11R)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxytridec-3-enoate
• CAS: 211487-04-6
• 化学式: C₄₁H₅₈O₅Si
• 分子量: 658.994
• InChiKey: MNVWNGFRBWYRDA-SLZUOONASA-N

物化性质

• 沸点：
  680.997±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.054±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S,6S,7S,8S,11R)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxytridec-3-enoate 在 对甲苯磺酸 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E,5S)-5-[(4S,5R,6S)-6-[(3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rutamycin B和oligomycin C的全合成。

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的

  DOI：

  10.1021/jo001767c
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 生成 methyl (E,5S,6S,7S,8S,11R)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-4,5,7-trimethyl-8-phenylmethoxytridec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oligomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980982e

文献信息

• Double-Stereodifferentiating Crotylation Reactions with Chiral <i>(E)</i>-Crotylsilanes. Evaluation of a New Approach for the Synthesis of Polypropionate-Derived Natural Products
  作者：Nareshkumar F. Jain、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja962877x

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• Total Synthesis of Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo980982e

  日期：1998.7.1