2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone | 94209-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-p-dimethylaminophenylamino-1,4-naphthoquinone；2-(4-dimethylamino-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2-(4-Dimethylamino-anilino)-[1,4]naphthochinon；2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]amino}-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-[4-(dimethylamino)anilino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 94209-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00406447
• 分子量: 292.337
• InChiKey: NQWBWOHZIJJRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C (decomp)
• 沸点：
  474.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(heptafluorobutyryl) peroxide 、 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 4.0h， 以8%的产率得到2-<4-(dimethylamino)-3-(perfluoropropyl)anilino>-3-(perfluoropropyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility

  摘要：

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1042
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-[4-(二甲氨基)苯胺基]萘-1,4-二酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与环胺（哌啶、吗啉和吡咯烷）的反应

  摘要：

  结果表明，2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与哌啶在没有溶剂的情况下反应不仅产生氯原子被哌啶基取代的产物组，3-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-2-哌啶基-1,4-萘醌，但还有 2-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-1,4-萘醌和 2-(4-N ,N-二甲氨基苯胺基-2-哌啶基)-1,4-萘醌。后一种化合物是在二甲亚砜中形成的唯一反应产物。与吗啉的反应以类似的方式发生，而与吡咯烷的反应仅产生氯原子被氢取代的产物。

  DOI：

  10.1007/bf00713605

文献信息

• 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
  申请人：Hanbat National University Industry-Academic Cooperation Foundation 한밭대학교 산학협력단(220040246965) BRN ▼314-82-09226

  公开号：KR20180011949A

  公开（公告）日：2018-02-05

  본 발명은 1,4-나프토퀴논의 2번 위치에 다양한 아민기가 치환된 신규한 2-아민 치환 1,4-나프토퀴논 화합물 및 이를 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

  该发明涉及在1,4-萘醌的2位位置上取代多种胺基团的新型2-胺基取代1,4-萘醌化合物，以及包含该化合物的用于预防或治疗癌症的药物学组合物。
• Forrester, A. R.; Thomson, R. H., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1515 - 1518
  作者：Forrester, A. R.、Thomson, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• FORRESTER, A. R.;THOMSON, R. H., Z. NATURFORSCH., 1985, 40, N 11, 1515-1518
  作者：FORRESTER, A. R.、THOMSON, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。
• Reaction of 2-chloro-3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone with cyclic amines (piperidine, morpholine, and pyrrolidine)
  作者：T. V. Mikhalina、S. V. Rubashko、E. P. Fokin、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00713605

  日期：1995.12

  It was shown that the reaction of 2-chloro-3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone with piperidine in the absence of a solvent gives not only a product of replacement of the chlorine atom by a piperidino group, 3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-2-piperidino-1,4-naphthoquinone, but also 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone and 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino-2-piperidino)-1,4-naphthoquinone

  结果表明，2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与哌啶在没有溶剂的情况下反应不仅产生氯原子被哌啶基取代的产物组，3-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-2-哌啶基-1,4-萘醌，但还有 2-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-1,4-萘醌和 2-(4-N ,N-二甲氨基苯胺基-2-哌啶基)-1,4-萘醌。后一种化合物是在二甲亚砜中形成的唯一反应产物。与吗啉的反应以类似的方式发生，而与吡咯烷的反应仅产生氯原子被氢取代的产物。