2-氯-3-[4-(二甲氨基)苯胺基]萘-1,4-二酮 | 42262-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-[4-(二甲氨基)苯胺基]萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(4-dimethylamino-anilino)-[1,4]naphthoquinone；2-Chlor-3-(4-dimethylamino-anilino)-[1,4]naphthochinon；2-chloro-3-(4-dimethylamino-phenylamino)-[1,4]naphthoquinone；2-Chloro-3-[4-(dimethylamino)anilino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 42262-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: IFCBGAQTKDYXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-[4-(二甲氨基)苯胺基]萘-1,4-二酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与环胺（哌啶、吗啉和吡咯烷）的反应

  摘要：

  结果表明，2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与哌啶在没有溶剂的情况下反应不仅产生氯原子被哌啶基取代的产物组，3-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-2-哌啶基-1,4-萘醌，但还有 2-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-1,4-萘醌和 2-(4-N ,N-二甲氨基苯胺基-2-哌啶基)-1,4-萘醌。后一种化合物是在二甲亚砜中形成的唯一反应产物。与吗啉的反应以类似的方式发生，而与吡咯烷的反应仅产生氯原子被氢取代的产物。

  DOI：

  10.1007/bf00713605
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-氯-3-[4-(二甲氨基)苯胺基]萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与环胺（哌啶、吗啉和吡咯烷）的反应

  摘要：

  结果表明，2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与哌啶在没有溶剂的情况下反应不仅产生氯原子被哌啶基取代的产物组，3-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-2-哌啶基-1,4-萘醌，但还有 2-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-1,4-萘醌和 2-(4-N ,N-二甲氨基苯胺基-2-哌啶基)-1,4-萘醌。后一种化合物是在二甲亚砜中形成的唯一反应产物。与吗啉的反应以类似的方式发生，而与吡咯烷的反应仅产生氯原子被氢取代的产物。

  DOI：

  10.1007/bf00713605

文献信息

• Diamine derivatives of quinone and uses thereof
  申请人：Padia K. Janak

  公开号：US20050032794A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Diamine derivatives of quinones, and related compounds, including salts thereof, that modulate the levels of gene expression in cellular systems, such as cancer cells, are disclosed, along with methods for preparing such compounds and derivatives, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds and derivatives as active ingredients. Methods of using these as compounds and derivatives as therapeutic agents are also described.

  公开了喹喔醌的二胺衍生物及相关化合物，包括其盐，这些化合物在细胞系统（如癌细胞）中调节基因表达水平，同时公开了制备这些化合物和衍生物的方法，以及含有这些化合物和衍生物作为活性成分的药物组合物。还描述了将这些化合物和衍生物用作治疗剂的方法。
• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES USEFUL FOR PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITS AND TREATMENT OF DISEASES INVOLVING AMYLOIDOGENESIS
  申请人：Scherzer Roni

  公开号：US20110224184A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising substituted 1,4 naphthoquinones that are effective in preventing oligomerization of beta amyloid and subsequent pathologies associated with amyloid fibrils. These compositions are useful for the treatment of disease involving amyloidogenesis including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease or senile dementia. Particularly effective compositions comprise 1,4 naphthoquinones substituted with an amino acid residue selected from a heterocyclic or aromatic amino acid.
• US9272993B2
  申请人：——

  公开号：US9272993B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• [EN] NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES USEFUL FOR PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITS AND TREATMENT OF DISEASES INVOLVING AMYLOIDOGENESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTOQUINONE UTILES POUR LA PRÉVENTION DE DÉPÔTS AMYLOÏDES ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES METTANT EN JEU L'AMYLOÏDOGENÈSE
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2010026592A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising substituted 1,4 naphthoquinones that are effective in preventing oligomerization of beta amyloid and subsequent pathologies associated with amyloid fibrils. These compositions are useful for the treatment of disease involving amyloidogenesis including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease or senile dementia. Particularly effective compositions comprise 1,4 naphthoquinones substituted with an amino acid residue selected from a heterocyclic or aromatic amino acid.
• Reaction of 2-chloro-3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone with cyclic amines (piperidine, morpholine, and pyrrolidine)
  作者：T. V. Mikhalina、S. V. Rubashko、E. P. Fokin、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/bf00713605

  日期：1995.12

  It was shown that the reaction of 2-chloro-3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone with piperidine in the absence of a solvent gives not only a product of replacement of the chlorine atom by a piperidino group, 3-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-2-piperidino-1,4-naphthoquinone, but also 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino)-1,4-naphthoquinone and 2-(4-N,N-dimethylaminoanilino-2-piperidino)-1,4-naphthoquinone

  结果表明，2-氯-3-(4-N,N-二甲氨基苯胺基)-1,4-萘醌与哌啶在没有溶剂的情况下反应不仅产生氯原子被哌啶基取代的产物组，3-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-2-哌啶基-1,4-萘醌，但还有 2-(4-N,N-二甲氨基苯胺)-1,4-萘醌和 2-(4-N ,N-二甲氨基苯胺基-2-哌啶基)-1,4-萘醌。后一种化合物是在二甲亚砜中形成的唯一反应产物。与吗啉的反应以类似的方式发生，而与吡咯烷的反应仅产生氯原子被氢取代的产物。