2-(4-bromo-1-methylpyrazol-5-yl)acetaldehyde dimethyl acetal | 1071835-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(4-bromo-1-methylpyrazol-5-yl)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(4-brom-1-methylpyrazole-5-yl)acetaldehyde dimethylacetal；4-Bromo-5-(2,2-dimethoxyethyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 1071835-98-7
• 化学式: C₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 249.107
• InChiKey: MQSKDJVGGHATQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-1-methylpyrazol-5-yl)acetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 1-benzyl-1'-methyl-1'H-spiro[piperidine-4,4'-pyrano[4,3-c]pyrazole]
  参考文献：
  名称：

  两种化合物药效系统的组合：合成和螺Pyranopyrazoles的高药理学评价σ 1受体的亲和力

  摘要：

  小说类螺环σ的1个配体3（6'，7'-二氢-1' ħ -螺[哌啶-4,4'-吡喃并[4,3-C]吡唑]）通过有力的组合设计σ 1个配体1和2在一个分子。通过位置1'，1和6'上取代基的变化，得出了彻底的结构亲和关系。而小富电子杂环甲基吡被较少受到σ耐受1受体蛋白，引进一个苯基取代基，而不是导致具有高配体的甲基σ 1亲和力。据推测，所述附加苯基取代基占据σ的一个以前未被认识的疏水区域1导致额外的亲脂相互作用的受体。螺环pyranopyrazoles是针对σ非常有选择性的2亚型，NMDA受体的PCP结合位点，和进一步的目标。尽管高σ 1的亲和力，所述环己基甲基衍生物17I（ķ我（σ 1）= 0.55 nm），而异戊烯衍生物17P（ķ我（σ 1）= 1.6 nm）的显示，在辣椒素测定仅具有低抗异常性疼痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm200585k
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxyvinyl)-1-methylpyrazole 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 2-(4-bromo-1-methylpyrazol-5-yl)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  两种化合物药效系统的组合：合成和螺Pyranopyrazoles的高药理学评价σ 1受体的亲和力

  摘要：

  小说类螺环σ的1个配体3（6'，7'-二氢-1' ħ -螺[哌啶-4,4'-吡喃并[4,3-C]吡唑]）通过有力的组合设计σ 1个配体1和2在一个分子。通过位置1'，1和6'上取代基的变化，得出了彻底的结构亲和关系。而小富电子杂环甲基吡被较少受到σ耐受1受体蛋白，引进一个苯基取代基，而不是导致具有高配体的甲基σ 1亲和力。据推测，所述附加苯基取代基占据σ的一个以前未被认识的疏水区域1导致额外的亲脂相互作用的受体。螺环pyranopyrazoles是针对σ非常有选择性的2亚型，NMDA受体的PCP结合位点，和进一步的目标。尽管高σ 1的亲和力，所述环己基甲基衍生物17I（ķ我（σ 1）= 0.55 nm），而异戊烯衍生物17P（ķ我（σ 1）= 1.6 nm）的显示，在辣椒素测定仅具有低抗异常性疼痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm200585k

文献信息

• EP1982987
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1982987A1
  申请人：——

  公开号：EP1982987A1

  公开（公告）日：2008-10-22
• SPIRO-PYRANO-PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2144915B1

  公开（公告）日：2014-03-19
• [EN] SPIRO-PYRANO-PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-PYRANO-PYRAZOLE
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2008125349A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma (s) receptor, and more particularly to some spiro-pyrano-pyrazole derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.
  [FR] Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) ayant une activité pharmacologique vis-à-vis du récepteur sigma (s). Plus particulièrement, cette invention concerne certains dérivés de spiro-pyrano-pyrazole, des procédés permettant de préparer de tels composés, des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, ainsi que leur utilisation à des fins thérapeutiques et prophylactiques, plus particulièrement pour traiter la psychose.