2-(二甲基氨基)乙基二硫代氨基甲酸 | 18997-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)乙基二硫代氨基甲酸
• 中文别名: [2-(二甲氨基)乙基]氨基甲二硫酸
• 英文名称: N-(2-Dimethylamino-ethyl)-dithiocarbaminsaeure
• 英文别名: Carbamic acid, N-(2-(dimethylamino)ethyl)dithio-；2-(dimethylamino)ethylcarbamodithioic acid
• CAS: 18997-69-8
• 化学式: C₅H₁₂N₂S₂
• 分子量: 164.296
• InChiKey: HZMRUOHWKQPMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  209.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)乙基二硫代氨基甲酸 在 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-(2-hydroxyethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的跨环聚酮化合物环化级联：大环聚酮化合物的选择性折叠

  摘要：

  摘要描述了通过催化剂控制的跨环环化级联从大环底物仿生合成芳香族聚酮化合物。大环底物具有更高的稳定性和更少的构象状态，因此被转化为几种不同的聚酮化合物支架。催化剂控制的跨环环化选择性地产生具有明确折叠和氧化模式的芳香族聚酮化合物，从而模拟聚酮化合物生物合成的β-酮加工步骤。

  DOI：

  10.1002/ange.202005733
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 在 二硫化碳 作用下， 以93.3%的产率得到2-(二甲基氨基)乙基二硫代氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Solid cephalosporin salt

  摘要：

  一种具有以下结构式的固体头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X是氯或溴，n是从零到6的数字，发现在储存中具有高稳定性，并可用作抗微生物组合物的活性成分。

  公开号：

  US04146710A1

文献信息

• 1-(2-二甲基氨基乙基)-5-巯基四唑的合成方 法
  申请人：山东金城医药化工有限公司

  公开号：CN110950816B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑5‑巯基四唑的合成方法。N,N‑二甲基乙二胺和硫光气反应得到异硫氰酸酯，异硫氰酸酯和叠氮基三甲基硅烷反应得到1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑5‑巯基四唑盐酸盐，1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑5‑巯基四唑盐酸盐溶于水中，脱色后析晶得到1‑(2‑二甲基氨基乙基)‑5‑巯基四唑。本发明使用N,N‑二甲基乙二胺与硫光气一步法合成异硫氰酸酯，简化了合成工序，收率大幅提高；环合工序使用无毒的叠氮基三甲基硅烷替代了剧毒的叠氮化钠，提高了工艺的安全性，更适合工业化放大。
• 一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN107954909A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法，以为起始原料，与二硫化碳反应制备内盐，然后内盐在有机溶剂中，与氯甲酸乙酯于0‑40℃下反应制备硫代的混合酸酐；所述中的n为1、2、3、4或5；混合酸酐加入无机碱水溶液，在‑5‑30℃的条件下水解制备相应的异硫氰酸酯。本发明的制备方法先经合成混合酸酐，再用无机碱水解，有效避免了有机碱的使用，并且减少了异硫氰酸酯和醇的副反应，提高了异硫氰酸酯的反应收率以及产品的纯度。
• 同时合成N,N-二甲基乙二胺异硫氰酸酯和硫 代乙酸的方法
  申请人：山东金城医药化工有限公司

  公开号：CN107954910B

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种同时合成N,N‑二甲基乙二胺异硫氰酸酯和硫代乙酸的方法，属于医药中间体制备领域。该方法以N,N‑二甲基乙二胺为起始原料，与二硫化碳反应制备硫代内盐，然后与乙酰氯反应制备硫代的混合酸酐，在无机碱水溶液中一步水解制备得到硫代乙酸以及N,N‑二甲基乙二胺异硫氰酸酯。该方法能够同时得到两种不同有价值的产物，简化了操作步骤，降低了有机副产物的排放。
• Antibiotic compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04161527A1

  公开（公告）日：1979-07-17

  Solid antibiotic compositions containing 7.beta.-[2-(2-imino-4-thiazolin-4-yl)acetamido]-3-1-[2-(N,N-dimethylamino )ethyl]-1H-tetrazol-5-yl}thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid dihydrochloride or its hydrate and a pharmaceutically acceptable carbonic acid salt are rapidly converted into an injectable solutions by the addition of a solvent, and the injectable solution shows high antibacterial activity with less local reactions when injected.

  含有7.beta.-[2-(2-亚硫代咪唑啉-4-基)乙酰胺基]-3-1-[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]-1H-四唑-5-基}硫甲基-3-头孢甲烷-4-羧酸二盐酸盐或其水合物以及一种药用可接受的碳酸盐的固体抗生素组合物，通过添加溶剂迅速转化为注射溶液，注射溶液在注射时显示出高抗菌活性，并且注射时产生的局部反应较少。
• The interaction of 4-thiazolidinone derivatives containing indolin-2-one moiety with P-glycoprotein studied using K562 cell lines
  作者：Feng Wang、Zijian Liu、Jian Wang、Jun Tao、Ping Gong、Xue Bao、Yanfang Zhao、Yulin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.002

  日期：2015.8

  P-glycoprotein (P-gp) is an active drug efflux pump, which exists widely in various MDR tumor cells, conferring drug resistance to tumor cells during chemotherapy. Some 4-thiazolidinone derivatives containing indolin-2-one moiety are novel anti-tumor compounds. The aim of this study was to evaluate the transport activity of P-gp towards 4-thiazolidinone derivatives containing indolin-2-one moiety (as mixtures of 2Z, 5Z and 2E, 5Z isomers) and the transport inhibition activities of the derivatives to P-gp, the results of which could provide crucial information for the further separation of and development on the derivatives with excellent anti-tumor activities. The results indicate that the further separation and development should be focused on compounds 7, 10, 12 and 13 (tumor cell cytotoxic P-gp modulators) and compounds 8, 9, 17 and 18 (non-substrates of P-gp), which exhibit anti-tumor activities and could overcome P-gp mediated MDR. Furthermore, the results of molecular docking indicate that Ser222, a residue in TM4 domain of P-gp, exhibits an intriguing feature in that it interacts with all of the derivatives related with P-gp transport in a significant way, including both typical substrates and modulators of P-gp. Meanwhile, the compounds showing no interaction with Ser222 are mainly from the category of non-substrates of P-gp. Therefore, the interaction between Ser222 and the tested derivative would provide useful information for the further development on 4-thiazolidinone derivatives containing indolin-2-one moiety. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.