2-[(R)-3-(2,2-Dibromo-cyclopropyl)-butoxy]-tetrahydro-pyran | 294677-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(R)-3-(2,2-Dibromo-cyclopropyl)-butoxy]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(3R)-3-(2,2-dibromocyclopropyl)butoxy]oxane
• CAS: 294677-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 356.098
• InChiKey: RCZMWFLGVNFZIX-KPPDAEKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-(2,2-Dibromo-cyclopropyl)-butoxy]-tetrahydro-pyran 在 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的二碘甲烷和乙烷与两种不同的有机卤化物的顺序交叉偶联。

  摘要：

  由二碘甲烷和锌制得的双（碘锌）甲烷与有机卤化物在过渡金属催化剂存在下反应，生成碘锌甲基化的化合物；然后它与另一种有机卤化物反应形成CC键。整个过程用一个碳原子连接两个亲电试剂。双（碘嗪）乙烷也可以进行这种转化，产生一个新的立体异构中心。使用手性钯催化剂研究了该立体异构中心的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.200500767
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-((R)-3-Methyl-pent-4-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以62%的产率得到2-[(R)-3-(2,2-Dibromo-cyclopropyl)-butoxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的二碘甲烷和乙烷与两种不同的有机卤化物的顺序交叉偶联。

  摘要：

  由二碘甲烷和锌制得的双（碘锌）甲烷与有机卤化物在过渡金属催化剂存在下反应，生成碘锌甲基化的化合物；然后它与另一种有机卤化物反应形成CC键。整个过程用一个碳原子连接两个亲电试剂。双（碘嗪）乙烷也可以进行这种转化，产生一个新的立体异构中心。使用手性钯催化剂研究了该立体异构中心的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/chem.200500767

文献信息

• Matsubara, Seijiro; Toda, Narihiro; Kobata, Masami, Synlett, 2000, # 7, p. 987 - 988
  作者：Matsubara, Seijiro、Toda, Narihiro、Kobata, Masami、Utimoto, Kiitiro

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Catalyzed Sequential Cross-Coupling of Bis(iodozincio)methane and -ethane with Two Different Organic Halides
  作者：Hideaki Yoshino、Narihiro Toda、Masami Kobata、Katsumi Ukai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200500767

  日期：2006.1.11

  Bis(iodozincio)methane, prepared from diiodomethane and zinc, reacts with an organic halide in the presence of a transition-metal catalyst to give an iodozinciomethylenated compound; this then reacts with another organic halide to form a C--C bond. The overall process connects two electrophiles with one carbon atom. Bis(iodozincio)ethane can also undergo this transformation, yielding a new stereogenic

  由二碘甲烷和锌制得的双（碘锌）甲烷与有机卤化物在过渡金属催化剂存在下反应，生成碘锌甲基化的化合物；然后它与另一种有机卤化物反应形成CC键。整个过程用一个碳原子连接两个亲电试剂。双（碘嗪）乙烷也可以进行这种转化，产生一个新的立体异构中心。使用手性钯催化剂研究了该立体异构中心的不对称诱导。