N¹,N¹-dimethyl-N⁴-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine | 52688-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-dimethyl-N⁴-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-(2-pyridylmethyl)-1,4-benzenediamine；4-N,4-N-dimethyl-1-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 52688-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• mdl: MFCD11938369
• 分子量: 227.309
• InChiKey: RIKLBFYMQFBFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-dimethyl-N⁴-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Characterization of pyridinylimine and pyridinylmethylamine derivatives and their corresponding metal complexes

  摘要：

  Bidentate pyridinylimine (L1-a and L1-b) and pyridinylmethylamine (L2-a and L2-b) derivatives have recently received attention due to their potential use as chemical reagants that can target metal-associated amyloid-beta (A beta) species and modulate metal-induced A beta aggregation and neurotoxicity in vitro and in living cells. Herein, we report the characterization of these bidentate ligands and their corresponding metal complexes by X-ray crystallography and spectroscopic methods, including UV-Vis spectroscopy (UV-Vis), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). Our studies presented how the different structural moieties of ligand frameworks (L1-a, L1-b, L2-a, and L2-b), in addition to effects of metal binding, contribute to variations in structure and chemical environments of the ligands and their corresponding metal complexes. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.08.056
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 四丁基溴化铵 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N¹,N¹-dimethyl-N⁴-(pyridin-2-ylmethyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  TBAB 催化吡啶并三唑与苯胺偶联形成 Csp 3 -N 键：制备（2-吡啶基）烷基胺的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801803

文献信息

• Targeting Metal-Aβ Aggregates with Bifunctional Radioligand [¹¹C]L2-b and a Fluorine-18 Analogue [¹⁸F]FL2-b
  作者：Brian P. Cary、Allen F. Brooks、Maria V. Fawaz、Xia Shao、Timothy J. Desmond、Garrett M. Carpenter、Phillip Sherman、Carole A. Quesada、Roger L. Albin、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/ml500413d

  日期：2015.2.12

  experiments with AD positive and healthy control brain samples were used to determine the specificity of binding for the radioligands compared to [11C]PiB, a known imaging agent for beta-amyloid (Abeta) aggregates. The K d for [11C]L2-b and [18F]FL2-b were found to be 3.5 and 9.4 nM, respectively, from those tissue studies. Displacement studies of [11C]L2-b and [18F]FL2-b with PiB and AV-45 determined that

  对体内金属Abeta物种定量的兴趣导致了[11C] L2-b和[18F] FL2-b的合成和评估，作为放射性药物，使用正电子发射断层扫描（PET）成像研究阿尔茨海默氏病（AD）的金属叶学。[11C] L2-b是由相应的脱甲基前体以3.6％的放射化学收率（未衰减校正，n = 3），> 95％的放射化学纯度合成的。[18F] FL2-b是由6-氯吡啶前体以1.0％放射化学收率（未衰减校正，n = 3），> 99％放射化学纯度合成的。与[11C] PiB（一种已知的β-淀粉样（Abeta）聚集体成像剂）相比，使用AD阳性和健康对照大脑样本进行的放射自显影实验确定了放射性配体的结合特异性。发现[11C] L2-b和[18F] FL2-b的K d为3.5和9。这些组织研究分别为4 nM。[11C] L2-b和[18F] FL2-b与PiB和AV-45的置换研究确定，L2-b与Abeta聚集体的结合不
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND ANALYSIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT ET D'ANALYSE DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013082508A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Provided herein are compositions and methods for the treatment and analysis of neurological disorders. In particular, provided herein are small molecules targeted to amyloid-β (Aβ ) or metal-Aβ species for the treatment, diagnosis, or study of neurological conditions such as Alzheimer's disease (AD) and other diseases and conditions.

  本文提供了用于治疗和分析神经系统疾病的组合物和方法。特别地，本文提供了针对淀粉样蛋白-β（Aβ）或金属-Aβ物种的小分子，用于治疗、诊断或研究阿尔茨海默病（AD）和其他疾病和病况等神经系统疾病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROTEINOPATHIES
  申请人：Intellect Neurosciences, Inc.

  公开号：US20140294724A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to antibody drug conjugates and methods of use thereof. More particularly, antibody drug conjugates comprising a cytoprotective agent are provided, wherein the conjugates are useful for the treatment of proteinopathies such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及抗体药物联合物及其使用方法。更具体地，提供了包含细胞保护剂的抗体药物联合物，其中联合物可用于治疗蛋白质病如阿尔茨海默病。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND ANALYSIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20140335019A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided herein are compositions and methods for the treatment and analysis of neurological disorders. In particular, provided herein are small molecules targeted to amyloid-β (Aβ) or metal-Aβ species for the treatment, diagnosis, or study of neurological conditions such as Alzheimer's disease (AD) and other diseases and conditions.

  本文提供了用于治疗和分析神经系统疾病的组合物和方法。具体来说，本文提供了针对淀粉样蛋白-β（Aβ）或金属-Aβ物种的小分子，用于治疗、诊断或研究阿尔茨海默病（AD）和其他疾病和病况等神经系统疾病。
• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。