1,2-dihydro-2,4-diphenylquinazoline | 107288-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-2,4-diphenylquinazoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazoline
• CAS: 107288-89-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: YEFHHSKKIGJEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2,4-diphenylquinazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,4-二苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和锂试剂向2-[（（亚苄基）氨基]苄腈和2-[（（二苯基亚甲基）氨基]苄腈）的区域选择性加成

  摘要：

  四氢呋喃中的苯基溴化镁和甲基溴化镁在两个标题化合物的氰基上进行区域选择性加成。苯基锂和甲基锂选择性地加到2-[（（亚苄基）氨基]苄腈的偶氮甲碱部分，但加到2-[（二苯基亚甲基）氨基]苄腈的氰基上。这些加成反应用于合成喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80470-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-dihydro-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和锂试剂向2-[（（亚苄基）氨基]苄腈和2-[（（二苯基亚甲基）氨基]苄腈）的区域选择性加成

  摘要：

  四氢呋喃中的苯基溴化镁和甲基溴化镁在两个标题化合物的氰基上进行区域选择性加成。苯基锂和甲基锂选择性地加到2-[（（亚苄基）氨基]苄腈的偶氮甲碱部分，但加到2-[（二苯基亚甲基）氨基]苄腈的氰基上。这些加成反应用于合成喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80470-0

文献信息

• Efficient aerobic oxidative synthesis of 2-aryl quinazolines via benzyl C–H bond amination catalyzed by 4-hydroxy-TEMPO
  作者：Bing Han、Chao Wang、Run-Feng Han、Wei Yu、Xiao-Yong Duan、Ran Fang、Xiu-Long Yang

  DOI：10.1039/c1cc12308d

  日期：——

  A novel and efficient aerobic protocol for the oxidative synthesis of 2-aryl quinazolinesviabenzyl C-H bond amination by a one-pot reaction of arylmethanamines with 2-aminobenzoketones and 2-aminobenzaldehydes has been carried out using the 4-hydroxy-TEMPO radical as the catalyst, without any metals or additives.

  一种新颖且高效的好氧协议，通过苯基甲胺与2-氨基苯甲酮和2-氨基苯甲醛的一锅反应，以苯基C-H键的氨化合成2-芳基吡唑啉，并使用4-羟基-TEMPO自由基作为催化剂，无需任何金属或添加剂。
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。
• Potentiating the intracellular killing of Staphylococcus aureus by dihydroquinazoline analogues as NorA efflux pump inhibitor
  作者：Banani Deka、Mrinaly Suri、Sangita Sarma、Moirangthem Veigyabati Devi、Anamika Bora、Tejosmita Sen、Anjum Dihingia、Pallab Pahari、Anil Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116580

  日期：2022.1

  convoluted the treatment process. Among different resistance mechanisms, efflux pump proteins play a central role and has made itself a direct approach for therapeutic exploration. To demarcate the role of dihydroquinazoline analogues as NorA efflux pump inhibitor in S. aureus1199B (NorA over producing) strain total seventeen analogues were synthesized and tested for their modulatory effects on norfloxacin

  金黄色葡萄球菌是一种新兴的人类病原体，由于其对多种药物的高耐药性而变得难以治疗。耐药菌株的出现使治疗过程更加复杂。在不同的耐药机制中，外排泵蛋白发挥着核心作用，并使其成为治疗探索的直接方法。界定二氢喹唑啉类似物作为 NorA 外排泵抑制剂在金黄色葡萄球菌中的作用1199B（NorA 过度生产）菌株共合成了 17 种类似物，并测试了它们对诺氟沙星和 Etbr 抗性的调节作用。还进行了进一步的积累测定、细菌时间杀灭动力学、细胞毒性测定。使用 THP-1 单核细胞确定类似物的细胞内杀伤能力，如 EPI。还预测了类似物与 NorA 的结合相互作用。二氢喹唑啉类似物显着降低了金黄色葡萄球菌中诺氟沙星和 Etbr 的 MIC1199B。除了它们非常低的毒性外，它们还分别显示出高的 Etbr 和诺氟沙星积累。在这些类似物存在的情况下，随着时间的推移，细菌杀灭动力学的对数进一步有效降低证实了它们作为 NorA
• A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Bertrand Carboni、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.157

  日期：2014.1

  An efficient and simple method for the synthesis of 1,2-dihydroquinazolines catalyzed by 4-(N,N-dimethylamino)pyridine (DMAP) from readily available aromatic or heteroaromatic aldehydes, 2-aminobenzophenone, and ammonium acetate under mild conditions is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了一种有效且简单的方法，可在温和的条件下由易于获得的芳族或杂芳族醛，2-氨基二苯甲酮和乙酸铵催化4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）合成1,2-二氢喹唑啉。讨论了该方法的范围和局限性。
• Arene Ruthenium(II)-Catalyzed Sustainable Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines <i>via</i> Acceptorless Dual Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Saranya Sundar、Tamilthendral Veerappan、Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01808

  日期：2023.12.15

  4-disubstituted quinazolines have been successfully derived (25 examples) from 2-aminobenzhydrol derivatives with various benzyl alcohols using 1 mol % of catalyst loading in the presence of NH4OAc. The present protocol is highly selective and produces a maximum yield of 95% under mild reaction conditions. The different reaction intermediates detected through control experiments such as aldehyde, 2-aminobenzophenone

  我们首次展示了一种高效且可持续的策略，通过2-氨基二苯甲醇衍生物和苯甲醇的环保连续无受体脱氢偶联，由芳烃 Ru(II)苯甲腙配合物直接合成 2,4-二取代喹唑啉。合成了通式 [(η 6 - p -伞花烃)Ru(L1)Cl]（L1-苊醌腙）的新型钌(II)配合物，并通过分析、光谱和单晶 X 射线衍射进行了表征技术。在 NH 4 OAc 存在下，使用 1 mol% 的催化剂负载量，从 2-氨基二苯甲醇衍生物与各种苯甲醇成功衍生出广谱 2,4-二取代喹唑啉（25 个实例）。本方案具有高度选择性，在温和的反应条件下最高收率可达 95%。通过对照实验检测到的不同反应中间体，如醛、2-氨基二苯甲酮、亚苄基(氨基)苯基甲酮和1,2-二氢喹唑啉，通过NMR研究进行分离和验证。令人欣慰的是，偶联反应简单且原子经济，仅释放水和氢气作为副产物。 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基喹唑啉的克级合成说明了本方案的合成效用。