3,7-diacetyl-10-methylphenothiazine | 99526-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-diacetyl-10-methylphenothiazine
• 英文别名: 1-(7-Acetyl-10-methylphenothiazin-3-yl)ethanone；1-(7-acetyl-10-methylphenothiazin-3-yl)ethanone
• CAS: 99526-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: BBRXCWOJMXFWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diacetyl-10-methylphenothiazine 在 一水合肼 作用下， 生成 3,7-diethyl-10-methyl-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Cauquil; Casadevall, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1061,1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 三氯化铝 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,7-diacetyl-10-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Cauquil; Casadevall, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1061,1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure elucidation and DFT-study on substrate-selective formation of chalcones containing ferrocene and phenothiazine units. Study on ferrocenes, Part 17
  作者：Tamás Lovász、György Túrós、Luiza Găină、Antal Csámpai、Dávid Frigyes、Balázs Fábián、Ioan A. Silberg、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.04.037

  日期：2005.9

  of the corresponding diacetyl-substituted precursor was interpreted by the electron-releasing effect of the ferrocenyl- or phenothiazinyl group present in the β position of the enone subunit. The structures of the novel products were evidenced by IR, 1 H and 13 C NMR spectroscopy including 2D-COSY, 2D-HSQC and 2D-HMBC measurements.

  摘要 通过1-酰基-/1,1'-二酰基二茂铁（酰基甲酰基或乙酰基）与3-甲酰基-和3,7-二乙酰吩噻嗪的碱催化缩合反应，制备了一系列新型单-和双-查耳酮。单查耳酮中间体的烯醇化物阴离子相对于相应的双乙酰取代前体的烯醇化物的反应性增强，可以通过存在于烯酮亚基 β 位置的二茂铁基或吩噻嗪基的电子释放效应来解释. 新产品的结构由 IR、1 H 和 13 C NMR 光谱证实，包括 2D-COSY、2D-HSQC 和 2D-​​HMBC 测量。
• On the microwave-assisted synthesis of acylphenothiazine derivatives — Experiment versus theory synergism
  作者：Luiza Gaina、Dan Porumb、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1139/v09-163

  日期：2010.1

  10H-Phenothiazine-3-carbaldehyde derivatives were obtained in moderate yields by the Duff formylation reaction, and 10-acetyl-phenothiazine derivatives were obtained in excellent yields by acetylating phenothiazine derivatives with acetic anhydride. A theoretical explanation for the chemoselectivity and regioselectivity of these acylation reactions applied to phenothiazine substrates was attempted by molecular-modeling

  描述了一系列酰基吩噻嗪衍生物的微波辅助合成。通过 Duff 甲酰化反应以中等产率获得 10 H-吩噻嗪-3-甲醛衍生物，通过用乙酸酐乙酰化吩噻嗪衍生物以优异的产率获得 10-乙酰-吩噻嗪衍生物。通过基于分子力学、半经验和 DFT 计算的分子建模分析，试图对这些应用于吩噻嗪底物的酰化反应的化学选择性和区域选择性进行理论解释。
• Synthesis, Cyclic Voltammetric Studies, and Electrogenerated Chemiluminescence of a New DonorAcceptor Molecule:  3,7-[Bis[4-phenyl-2-quinolyl]]-10-methylphenothiazine
  作者：Rebecca Y. Lai、Eve F. Fabrizio、Liangde Lu、Samson A. Jenekhe、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja0102235

  日期：2001.9.1

  We report here the synthesis of a novel compound that contains two electron-accepting phenylquinoline groups covalently attached to the 3,7-positions of a light-emitting electron donor, 10-methylphenothiazine. The optimized geometry as determined from semiempirical MNDO calculations shows that the phenylquinoline moieties are twisted approximately 77.5 degrees from the phenothiazine central ring. As

  我们在这里报告了一种新型化合物的合成，该化合物包含两个共价连接到发光电子供体 10-甲基吩噻嗪的 3,7-位的电子接受苯基喹啉基团。从半经验 MNDO 计算确定的优化几何结构表明，苯基喹啉部分从吩噻嗪中心环扭曲了大约 77.5 度。因此，这两个基团之间不存在分子轨道重叠，从而抑制了电化学氧化或还原时电荷的任何离域。比较该化合物以及单个化合物 10-甲基吩噻嗪和 2-苯基醌的循环伏安图，确实表明这两组在共价连接时的电化学行为没有变化，确认从半经验计算中获得的结果。添加缺电子苯基喹啉部分后，观察到吩噻嗪向较低能量波长的转变。总体而言，这种独特的几何形状使我们能够在仅使用 10-甲基吩噻嗪无法获得的电位窗口内，以电化学方式产生产生吩噻嗪发光激发态所需的稳定自由基离子。吩噻嗪自由基阳离子与苯基喹啉自由基阴离子湮灭产生的ECL光谱与10-甲基吩噻嗪的荧光发射具有良好的一致性。这种独特的几何形状使我们能够在仅使用
• Environmentally Benign Synthesis of Symmetrically Substituted Oligoquinolines under Solvent-free Microwave Irradiation
  作者：Kwi-Jeon Park、Tae-Woo Kwon

  DOI：10.1002/bkcs.10041

  日期：2015.1

  diacetyl phenothiazine, diacetylcarbazole, and diacetyl biphenyl and di/triacetyl benzene under solvent‐free microwave irradiation in 12–98% yields. Symmetrically substituted oligoquinolines were predominantly formed within 12 min in the presence of 0.5 equiv of diphenylphosphate catalyst without any solvent.

  在无溶剂微波辐射下，氨基二苯甲酮与各种二乙酰基化合物（如二乙酰基吩噻嗪，二乙酰基咔唑，二乙酰基联苯和二/三乙酰基苯）之间的反应可合成共轭喹啉，产率为12–98％。在0.5当量的磷酸二苯酯催化剂不存在任何溶剂的情况下，对称取代的寡喹啉主要在12分钟内形成。