2-(p-Toluoylamino)benzophenon | 86839-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Toluoylamino)benzophenon
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 86839-10-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: VWQQRQILQZIOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  440.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Toluoylamino)benzophenon 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fan, Xuesen; Zhang, Xinying, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 696 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-(p-Toluoylamino)benzophenon
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2-酰胺基苄醇的动力学拆分：4H-3,1-Benzoxazines的不对称合成。

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201913896

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。
• Palladium(II)-Catalyzed Auxiliary-Directed C-H Activation for the Regioselective ortho Arylation of N-(2-Benzoylphenyl)benzamides
  作者：Basi Subba Reddy、G. Revathi、A. Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1260314

  日期：2011.10

  A highly regioselective ortho arylation of N-(2-benzoylphenyl)benzamides has been achieved with aryl iodides in the presence of 10 mol% Pd(OAc)2 and a stoichiometric amount of AgOAc under solvent-free conditions via C-H activation to produce the corresponding 2-arylated benzamides in good yields.

  在无溶剂条件下，在 10 mol% Pd(OAc)2 和化学计量的 AgOAc 存在下，通过 C-H 活化，用芳基碘化物实现了 N-(2-苯甲酰苯基)苯甲酰胺的高度区域选择性邻位芳基化，生成相应的2-芳基化苯甲酰胺的收率良好。
• COX-1/COX-2 inhibitors based on the methanone moiety
  作者：G Dannhardt

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01330-7

  日期：2002.2

  This paper focuses on the synthesis and the in vitro testing of dual COX-1/COX-2 inhibitors. Starting from structures of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) the diaryl methanone element was chosen as a lead. Modifications were carried out on this scaffold to obtain potent inhibitors of the COX enzymes. The N-(2-aroylphenyl)sulphonamides and -amides were studied in detail, and to consolidate the data evaluated the corresponding 3- and 4-regioisomers were also investigated. The potency and the enzyme selectivity were varied by structural modifications of the lead. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135
  作者：Schmidt, Richard R.、Beitzke, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• SmI2 mediated synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives
  作者：Xuesen Fan、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00143-1

  日期：2003.3

  A novel preparation of 2,3-disubstituted indole derivatives was achieved through SmI2 induced intramolecular reductive coupling reactions of acylamido carbonyl compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.