3,4,5-trifluoro-N-phenylbenzamide | 1274669-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-N-phenylbenzamide
• CAS: 1274669-24-7
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO
• 分子量: 251.208
• InChiKey: UIKLONDAPIJPGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 3,4,5-trifluoro-N-phenylbenzamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC PIPERIDINES AS MCH1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] PIPERIDINES SPIROCYCLIQUES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DES MCH1 ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  这项发明涉及选择性拮抗黑色素浓缩激素-1（MCH1）受体的化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。该发明提供了一种通过结合本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体制备的药物组合物。该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。该发明还提供了一种减少受试者体重的方法，包括向受试者投与本发明化合物的有效量以减少受试者体重。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者投与本发明化合物的有效量以治疗受试者的抑郁症和/或焦虑症。该发明还提供了一种治疗患有尿液失调的受试者的方法。

  公开号：

  WO2004004714A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4,5-trifluoro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847

文献信息

• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination: Overcoming Electronic Control
  作者：Mohammad B. Khaled、Roukaya K. El Mokadem、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.7b06847

  日期：2017.9.20

  photocatalytic C–F functionalization of highly fluorinated arenes is a powerful method for accessing functionalized multifluorinated arenes. The decisive step in the determining regioselectivity in fluorine functionalization is fluoride fragmentation from the radical anion of the multifluorinated arene. To date, the availability of regioisomers has been dictated by the innate electronics of the fluorinated arene

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三
• [EN] SPIROCYCLIC PIPERIDINES AS MCH1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] PIPERIDINES SPIROCYCLIQUES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DES MCH1 ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：SYNAPTIC PHARMA CORP

  公开号：WO2004004714A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject=s depression and/or anxiety. This invention further provides a method of treating a subject suffering from a urinary disorder.

  这项发明涉及选择性拮抗黑色素浓缩激素-1（MCH1）受体的化合物。该发明提供了一种药物组合物，包括本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。该发明提供了一种通过结合本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体制备的药物组合物。该发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括结合本发明的化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。该发明还提供了一种减少受试者体重的方法，包括向受试者投与本发明化合物的有效量以减少受试者体重。该发明还提供了一种治疗患有抑郁症和/或焦虑症的受试者的方法，包括向受试者投与本发明化合物的有效量以治疗受试者的抑郁症和/或焦虑症。该发明还提供了一种治疗患有尿液失调的受试者的方法。