tris(4-methylbenzyl)amine | 64309-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-methylbenzyl)amine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-N,N-bis[(4-methylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 64309-86-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N
• 分子量: 329.485
• InChiKey: YNQKUVXDYZCHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  230-237 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-methylbenzyl)amine 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到对甲苯腈
  参考文献：
  名称：

  伯胺、仲胺和叔胺直接和简便的氧化转化为其相应的腈

  摘要：

  分子碘在 60 °C 的氨水中有效地将各种伯胺、仲胺和叔胺氧化成相应的腈，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951491
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 C₂₉H₃₉Cl₂IrN₂ 、 ammonium acetate 作用下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到tris(4-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Shvo催化剂和[IrCp * Cl 2（am ）]有效催化伯醇与铵盐反应生成叔胺

  摘要：

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铱二聚体[IrCp * Cl 2 ] 2与双（2,4,6-三甲基苯基）甲的反应可制备两种新的[IrCp * Cl 2（am）]和[IrCp * Cl （酰胺基）]络合物，已被充分表征。两种配合物均已在1-苯基乙醇与伯醇的β-烷基化反应中以及在铵盐与伯醇反应形成叔胺的过程中进行了测试，并将结果与​​Shvo催化剂显示的结果进行了比较。我们的研究表明，[IrCp * Cl 2（am）]和Shvo's催化剂在两种催化方法中都非常有效。Ir-am配合物的高活性可以归因于the配体中NH基团的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100135

文献信息

• Highly Efficient Heterogeneous Gold-catalyzed Direct Synthesis of Tertiary and Secondary Amines from Alcohols and Urea
  作者：Lin He、Yue Qian、Ran-Sheng Ding、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Kang-Nian Fan、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201100581

  日期：2012.4

  Urea, the white gold: The efficient synthesis of tertiary and secondary amines is achieved by heterogeneous gold‐catalyzed direct amination of stoichiometric alcohols with urea in good to excellent yields. Via a hydrogen autotransfer pathway, the reactions of primary alcohols with urea give tertiary amines exclusively, while secondary alcohols selectively afford secondary amines.

  尿素，白金：叔胺和仲胺的有效合成是通过金的多相催化尿素化学计量醇与胺的直接胺化而实现的，收率良好。通过氢自动转移途径，伯醇与尿素的反应仅产生叔胺，而仲醇选择性地提供仲胺。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols
  作者：Ryohei Yamaguchi、Shoko Kawagoe、Chiho Asai、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/ol702522k

  日期：2008.1.1

  synthesis of secondary and tertiary amines has been achieved by means of Cp*Ir-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols without solvent: the reactions of ammonium acetate with alcohols gave tertiary amines exclusively, while those of ammonium tetrafluoroborate afforded secondary amines selectively. Using this method, secondary 5- and 6-membered cyclic amines were synthesized from ammonium

  通过Cp * Ir催化的铵盐与醇的无溶剂多烷基化反应已经实现了仲胺和叔胺的有效选择性合成：乙酸铵与醇的反应仅产生叔胺，而四氟硼酸铵的胺选择性地提供了仲胺。使用这种方法，在一锅中由四氟硼酸铵和二醇合成了五元​​和六元仲胺。
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H Functionalization for Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles and 1,3,5-Triazines from Amidines
  作者：Huawen Huang、Wei Guo、Wanqing Wu、Chao-Jun Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00995

  日期：2015.6.19

  facile and versatile catalytic system involving copper catalyst, K3PO4 as the base, and O2 as the oxidant has been developed to enable efficient synthesis of 2,4,6-trisubstituted and 2,6-disubstituted 1,3,5-triazines and 1,3-disubstituted 1,2,4-triazoles from amidines with trialkylamines, DMSO, and DMF as the reaction partners, respectively. This protocol features inexpensive metal catalyst, green oxidant

  已经开发了一种简便而通用的催化体系，该体系涉及铜催化剂，K 3 PO 4为碱和O 2为氧化剂，以实现2,4,6-三取代和2,6-二取代的1,3,5的高效合成。 tri与三烷基胺，DMSO和DMF分别作为反应伙伴时，由am生成的-三嗪和1,3-二取代的1,2,4-三唑。该协议具有廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和高区域选择性的特点，可有效进入那些用传统方法难以制备的产品。提出了用于这些转化的单电子转移（SET）机制。
• Ruthenium-catalyzed Formation of Tertiary Amines from Nitriles and Alcohols
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1246/cl.2011.489

  日期：2011.5.5

  A ruthenium-catalyzed tertiary-amine formation was developed using the borrowing hydrogen strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitriles and primary alcohols. Two possibl...

  使用借氢策略开发了钌催化的叔胺形成。从腈和伯醇中可以有效地获得各种叔胺。两种可能...
• A New Atom-Economical and Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Alkylamines by Means of Cp*Iridium Complex Catalyzed Multiple N-Alkylation of Ammonium Salts with Alcohols without Solvent
  作者：Ryohei Yamaguchi、Ken-ichi Fujita、Zhu Mingwen、Shoko Kawagoe、Chiho Asai

  DOI：10.1055/s-0028-1087996

  日期：2009.4

  A new atom-economical and selective synthetic method for secondary and tertiary alkylamines has been achieved by means of (pentamethylcyclopentadienyl)iridium (Cp*Ir) complex catalyzed multiple N-alkylations of ammonium salts with primary and secondary alcohols without solvent.

  通过使用（五甲基环戊二烯基）铱（Cp*Ir）络合物催化，无需溶剂的情况下，实现了一项针对仲、叔烷基胺的新型原子经济性和选择性合成方法，即对铵盐进行多次N-烷基化反应，原料为伯、仲醇。