10-methoxycarbonyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione | 1012068-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxycarbonyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione
• 英文别名: Methyl 1,5-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-10-carboxylate
• CAS: 1012068-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: BPKCPJDICJFGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxycarbonyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione 、 2-氨基二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到13-phenyl-6-methoxycarbonyl-12H-5,11a-diazadibenzo[b,h]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-10-methoxycarbonylpyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到10-methoxycarbonyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑-I抑制剂罗塞他汀及其衍生物的合成的多米诺骨牌N-酰胺化/羟醛缩合方法†

  摘要：

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。

  DOI：

  10.1021/jo702387q

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。