(4-phenylbutyl)triphenylphosphoniumbromide | 37748-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenylbutyl)triphenylphosphoniumbromide
• 英文别名: (4-phenylbut-1-yl)triphenylphosphonium bromide；(4-Phenylbutyl)triphenylphosphonium bromide；triphenyl(4-phenylbutyl)phosphanium;bromide
• CAS: 37748-19-9
• 化学式: Br*C₂₈H₂₈P
• 分子量: 475.408
• InChiKey: IFNNMEPLKZIYOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenylbutyl)triphenylphosphoniumbromide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of human CCR5 receptor containing 4-(pyrazolyl)piperidine side chains. Part 1: Discovery and SAR study of 4-pyrazolylpiperidine side chains

  摘要：

  Replacement of the flexible connecting chains between the piperidine moiety and an aromatic group in previous CCR5 antagonists with heterocycles, such as pyrazole and isoxazole, provided potent CCR5 antagonists with excellent anti-HIV-1 activity in vitro. SAR studies revealed optimal placement of an unsubstituted nitrogen atom in the heterocycle to be meta to the bond connected to the 4-position of piperidine. Truncation of a benzyl group to a phenyl group afforded compounds with dramatically improved oral bioavailability, albeit with reduced activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.004
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(4-phenylbutyl)triphenylphosphoniumbromide
  参考文献：
  名称：

  在具有不同立体化学的酰基和主链中具有芳香族残基的 KRN7000 类似物的合成和生物活性

  摘要：

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.103

文献信息

• Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06248755B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  The present invention is directed to pyrrolidine compounds of the formula I: (wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R14 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式I的吡咯烷化合物： （其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R14和n的定义如本文中）这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作调节CCR-5和/或CCR-3的化学趋化因子受体的调节剂。
• Syntheses and biological activities of KRN7000 analogues having aromatic residues in the acyl and backbone chains with varying stereochemistry
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Kyung-Chang Seo、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.103

  日期：2010.2

  effort to understand the structure–activity relationships, we have carried out syntheses of 26 new KRN7000 analogues incorporating aromatic residues in either or both side chains. Structural variations of the phytosphingosine moiety also include varying stereochemistry at C3 and C4, and 4-deoxy and 3,4-dideoxy versions. Their biological activities are described.

  KRN7000 是 APC 的 CD1d 蛋白的重要配体，KRN7000/CD1d 复合物可以刺激 NKT 细胞释放多种生物活性细胞因子。为了理解结构-活性关系，我们合成了 26 个新的 KRN7000 类似物，它们在一个或两个侧链中加入了芳香族残基。植物鞘氨醇部分的结构变化还包括 C3 和 C4 以及 4-脱氧和 3,4-双脱氧形式的不同立体化学。描述了它们的生物活性。
• Iminosugar <i>C</i> ‐Glycosides Work as Pharmacological Chaperones of NAGLU, a Glycosidase Involved in MPS IIIB Rare Disease**
  作者：Sha Zhu、Yerri Jagadeesh、Anh Tuan Tran、Shuki Imaeda、Alisdair Boraston、Dominic S. Alonzi、Ana Poveda、Yongmin Zhang、Jérôme Désiré、Julie Charollais‐Thoenig、Stéphane Demotz、Atsushi Kato、Terry D. Butters、Jesús Jiménez‐Barbero、Matthieu Sollogoub、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.202101408

  日期：2021.8.5

  Mucopolysaccharidosis type IIIB is a devastating neurological disease caused by a lack of the lysosomal enzyme, α-N-acetylglucosaminidase (NAGLU), leading to a toxic accumulation of heparan sulfate. Herein we explored a pharmacological chaperone approach to enhance the residual activity of NAGLU in patient fibroblasts. Capitalizing on the three-dimensional structures of two modest homoiminosugar-based NAGLU inhibitors

  IIIB 型粘多糖贮积症是一种破坏性神经系统疾病，由溶酶体酶 α- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶(NAGLU)缺乏引起，导致硫酸乙酰肝素的毒性积累。在此，我们探索了一种药理学伴侣方法来增强 NAGLU 在患者成纤维细胞中的残留活性。利用与 NAGLU 的细菌同源物 CpGH89 复合的两种适度的基于高亚氨基糖的 NAGLU 抑制剂的三维结构，我们合成了一个包含 17 种模拟N 的亚氨基糖C-糖苷的文库-乙酰-D-葡糖胺并带有α-和β-构型的各种假异头取代基。苷元部分的精心设计导致了人重组 NAGLU 的低微摩尔选择性抑制剂，但令人惊讶的是，非功能化和错误配置的 β-高亚氨基糖被证明是最有前途的药理学伴侣，促进了突变体的 2.4 倍活性增强NAGLU 处于最佳浓度。
• Novel Highly Potent and Metabolically Resistant Oxoeicosanoid (OXE) Receptor Antagonists That Block the Actions of the Granulocyte Chemoattractant 5-Oxo-6,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid (5-oxo-ETE)
  作者：Shishir Chourey、Qiuji Ye、Chintam Nagendra Reddy、Rui Wang、Chantal Cossette、Sylvie Gravel、Irina Slobodchikova、Dajana Vuckovic、Joshua Rokach、William S. Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00154

  日期：2018.7.26

  succeeded in dramatically increasing antagonist potency and resistance to metabolism by replacing the hexyl group with phenylpentyl or phenylhexyl side chains. Compared with our previous lead compound S-230, our most potent antagonist, S-C025, has an IC50 (120 pM) over 80 times lower and a substantially longer plasma half-life. A single major metabolite, which retains antagonist activity (IC50, 690 pM) and

  5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种有效的脂质介体，可通过选择性OXE受体（OXE-R）诱导组织嗜酸性粒细胞增多，这是嗜酸性粒细胞疾病的诱人治疗靶标。我们先前发现吲哚OXE-R拮抗剂可阻断5-oxo-ETE诱导的灵长类嗜酸性粒细胞活化。尽管这些化合物具有良好的口服吸收能力，但由于其己基侧链的广泛氧化，血浆水平迅速下降。现在，我们已经成功地通过用苯基戊基或苯基己基侧链取代己基，大大提高了拮抗剂的效力和对代谢的抵抗力。与我们以前的先导化合物S -230相比，我们最有效的拮抗剂S -C025的IC 50为（120 pM）降低80倍以上，并且血浆半衰期更长。一个单一的主要代谢产物，它保留拮抗活性（IC 50，690，PM），并且具有在血浆中延长的寿命进行了观察。这些新型的高效OXE-R拮抗剂可能为治疗嗜酸性粒细胞疾病（如哮喘）提供新的策略。
• [EN] N-CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS N-CYCLOPENTYLIQUES DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DE LA CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000076972A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (wherein R?1, R3, R4, R5, R6, R7, R8¿, X, n, x and y are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-5 and/or CCR-3.

  本发明涉及式(I)的化合物（其中R?1，R3，R4，R5，R6，R7，R8¿，X，n，x和y在此定义），其作为趋化因子受体活性调节剂是有用的。特别地，这些化合物是趋化因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。